(RS)-N-Phth-ortho-cyanophenylalanine | 594838-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (RS)-N-Phth-ortho-cyanophenylalanine
• 英文别名: 3-(2-cyanophenyl)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoic acid
• CAS: 594838-39-8
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₄
• 分子量: 320.304
• InChiKey: HDTCVEPHFDSUFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  98.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-N-Phth-ortho-cyanophenylalanine 在 镍 、 sodium cyanoborohydride 吡啶 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 [(4RS)-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-1,2,4,5-tetrahydro-2-benzazepin-3-on-2-yl]acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-取代的4-氨基-1,2,4,5-四氢-2-苯并ze庚因-3-酮的通用合成

  摘要：

  描述了合成2-取代的4-氨基-1,2,4,5-四氢-2-苯并ze庚因-3-酮的温和且通用的策略。七元内酰胺是通过从中间氨基酸，它是由各种与胺的还原性烷基化得到的任一分子内形成酰胺键制备Ñ -Boc，Ñ -Me-邻-甲酰基Phe和Phth-邻-甲酰基-Phe，或通过将各种醛与N -Boc-邻-氨基甲基-Phe还原胺化而制得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00583-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基溴苄 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (RS)-N-Phth-ortho-cyanophenylalanine
  参考文献：
  名称：

  2-取代的4-氨基-1,2,4,5-四氢-2-苯并ze庚因-3-酮的通用合成

  摘要：

  描述了合成2-取代的4-氨基-1,2,4,5-四氢-2-苯并ze庚因-3-酮的温和且通用的策略。七元内酰胺是通过从中间氨基酸，它是由各种与胺的还原性烷基化得到的任一分子内形成酰胺键制备Ñ -Boc，Ñ -Me-邻-甲酰基Phe和Phth-邻-甲酰基-Phe，或通过将各种醛与N -Boc-邻-氨基甲基-Phe还原胺化而制得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00583-0