2-(2-bromophenyl)-5-methyloxazole | 939989-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-5-methyloxazole
• 英文别名: 2-(2-Bromophenyl)-5-methyl-1,3-oxazole；2-(2-bromophenyl)-5-methyl-1,3-oxazole
• CAS: 939989-89-6
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: OAHWEYUKTXHUJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-5-methyloxazole 、 copper(l) cyanide 在 tetramethylpropylenediamine 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-(5-methyloxazol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  CuCN介导的一锅合成2-邻氰基芳基恶唑衍生物

  摘要：

  已经开发了一种方便，廉价和有效的合成2-邻氰基芳基恶唑衍生物的方法。通常，铜介导的环化/偶联反应以中等至优异的产率提供了相应的2-氰基芳基恶唑和恶唑啉。官能化的恶唑衍生物可能在生物化学和医学科学中有用。我们的研究表明，恶唑环的形成可能有利于芳基环的邻位上的CC键形成过程。在此转化过程中，CuCN作为路易斯酸催化剂和C-亲核试剂起着双重作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.058
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酰氯 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-bromophenyl)-5-methyloxazole
  参考文献：
  名称：

  碱促进的环异构化反应合成恶唑和咪唑

  摘要：

  已经开发出了一种碳酸铯促进的，过渡金属和无卤素的5 exo - dig型环化反应，用于合成恶唑和咪唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801351

文献信息

• A Simple One-Pot Synthesis of 2-Aryl-5-alkyl-Substituted Oxazoles by Cs2CO3-Mediated Reactions of Aromatic Primary Amides with 2,3-Dibromopropene
  作者：Jayanta Ray、Nasima Yasmin

  DOI：10.1055/s-0029-1217995

  日期：2009.10

  A simple and efficient method for the synthesis of 2-aryl-5-alkyl-substituted oxazoles has been developed. A series of 2,5-disubstituted oxazoles were synthesized in a single step by Cs2CO3-mediated reactions of aromatic primary amides with 2,3-dibromopropene.

  开发了一种用于合成2-芳基-5-烷基取代噁唑的简单高效方法。通过Cs2CO3介导的反应，以单一步骤合成了一系列2,5-二取代噁唑，该反应涉及芳香族伯酰胺与2,3-二溴丙烯的反应。
• Facile, Selective, and Regiocontrolled Synthesis of Oxazolines and Oxazoles Mediated by ZnI₂ and FeCl₃
  作者：Gopal Chandru Senadi、Wan-Ping Hu、Jia-Shing Hsiao、Jaya Kishore Vandavasi、Chung-Yu Chen、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1021/ol301980g

  日期：2012.9.7

  An expedient method for a direct approach to the selective and regiocontrolled synthesis of 2-oxazolines and 2-oxazoles mediated by ZnI2 and FeCl3 is described. A Lewis acid promoted cyclization of acetylenic amide with various functionalities was well tolerated to give 2-oxazolines and 2-oxazoles in good to excellent yields under mild reaction conditions.