2-(2-bromophenyl)-5-methyloxazole | 939989-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-5-methyloxazole
• 英文别名: 2-(2-Bromophenyl)-5-methyl-1,3-oxazole；2-(2-bromophenyl)-5-methyl-1,3-oxazole
• CAS: 939989-89-6
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: OAHWEYUKTXHUJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-5-methyloxazole 、 copper(l) cyanide 在 tetramethylpropylenediamine 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-(5-methyloxazol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  CuCN介导的一锅合成2-邻氰基芳基恶唑衍生物

  摘要：

  已经开发了一种方便，廉价和有效的合成2-邻氰基芳基恶唑衍生物的方法。通常，铜介导的环化/偶联反应以中等至优异的产率提供了相应的2-氰基芳基恶唑和恶唑啉。官能化的恶唑衍生物可能在生物化学和医学科学中有用。我们的研究表明，恶唑环的形成可能有利于芳基环的邻位上的CC键形成过程。在此转化过程中，CuCN作为路易斯酸催化剂和C-亲核试剂起着双重作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.058
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酰氯 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-bromophenyl)-5-methyloxazole
  参考文献：
  名称：

  碱促进的环异构化反应合成恶唑和咪唑

  摘要：

  已经开发出了一种碳酸铯促进的，过渡金属和无卤素的5 exo - dig型环化反应，用于合成恶唑和咪唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801351

文献信息

• A Simple One-Pot Synthesis of 2-Aryl-5-alkyl-Substituted Oxazoles by Cs2CO3-Mediated Reactions of Aromatic Primary Amides with 2,3-Dibromopropene
  作者：Jayanta Ray、Nasima Yasmin

  DOI：10.1055/s-0029-1217995

  日期：2009.10

  A simple and efficient method for the synthesis of 2-aryl-5-alkyl-substituted oxazoles has been developed. A series of 2,5-disubstituted oxazoles were synthesized in a single step by Cs2CO3-mediated reactions of aromatic primary amides with 2,3-dibromopropene.

  开发了一种用于合成2-芳基-5-烷基取代噁唑的简单高效方法。通过Cs2CO3介导的反应，以单一步骤合成了一系列2,5-二取代噁唑，该反应涉及芳香族伯酰胺与2,3-二溴丙烯的反应。
• Facile, Selective, and Regiocontrolled Synthesis of Oxazolines and Oxazoles Mediated by ZnI₂ and FeCl₃
  作者：Gopal Chandru Senadi、Wan-Ping Hu、Jia-Shing Hsiao、Jaya Kishore Vandavasi、Chung-Yu Chen、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1021/ol301980g

  日期：2012.9.7

  An expedient method for a direct approach to the selective and regiocontrolled synthesis of 2-oxazolines and 2-oxazoles mediated by ZnI2 and FeCl3 is described. A Lewis acid promoted cyclization of acetylenic amide with various functionalities was well tolerated to give 2-oxazolines and 2-oxazoles in good to excellent yields under mild reaction conditions.
• Base-Promoted Cycloisomerization for the Synthesis of Oxazoles and Imidazoles
  作者：Lidan Zhang、Ke Xiao、Yan Qiao、Xin Li、Chuanjun Song、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/ejoc.201801351

  日期：2018.12.31

  A cesium carbonate promoted, transition metal and halogen‐free 5‐exo‐dig type cyclization reaction for the synthesis of oxazoles and imidazoles has been developed.

  已经开发出了一种碳酸铯促进的，过渡金属和无卤素的5 exo - dig型环化反应，用于合成恶唑和咪唑。
• A facile one-pot synthesis of 2- o -cyanoaryl oxazole derivatives mediated by CuCN
  作者：Senbao Fan、Tao Tong、Liting Fang、Jingyi Wu、Erfei Li、Honglan Kang、Xin Lv、Xiaoxia Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.058

  日期：2018.4

  approach to the synthesis of 2-o-cyanoaryl oxazole derivatives has been developed. Generally, the copper-mediated cyclization/coupling reactions afforded corresponding 2-cyanoaryl oxazoles and oxazolines in moderate to excellent yields. The functionalized oxazole derivatives may be useful in biological chemistry and medicinal science. Our investigation indicates that the formation of the oxazole ring might

  已经开发了一种方便，廉价和有效的合成2-邻氰基芳基恶唑衍生物的方法。通常，铜介导的环化/偶联反应以中等至优异的产率提供了相应的2-氰基芳基恶唑和恶唑啉。官能化的恶唑衍生物可能在生物化学和医学科学中有用。我们的研究表明，恶唑环的形成可能有利于芳基环的邻位上的CC键形成过程。在此转化过程中，CuCN作为路易斯酸催化剂和C-亲核试剂起着双重作用。