methyl (6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(2,3-di-O-methyl-α-L-idopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 1591905-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(2,3-di-O-methyl-α-L-idopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1591905-12-2
• 化学式: C₈₇H₁₁₀O₂₆
• 分子量: 1571.79
• InChiKey: XXJHJAPJJBVZKH-GWERJYQSSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.88
• 重原子数：
  113.0
• 可旋转键数：
  42.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  261.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  26.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(2,3-di-O-methyl-α-L-idopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到methyl (6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(sodium 2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1→4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(sodium 2,3-di-O-methyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肝素抗凝血酶结合结构域的非糖胺聚糖类似物idraparinux的新合成

  摘要：

  通过新的合成途径制备了具有完全选择性的Xa抑制活性的完全O-硫酸化，O-甲基化，肝素相关的五糖Idraparinux 。该途径基于利用6 - O-甲硅烷基保护的含1 -ID糖的三糖受体的[2 + 3]嵌段合成，所述三糖受体被含有葡糖醛酸的非氧化前体的二糖供体糖基化。在五糖水平上进行多种功能化的独特策略，涉及三甲基化，然后将葡萄糖和同糖前体氧化为d-葡萄糖醛酸和l一步法证明β-异戊糖酸是高效的，通过从d-葡萄糖和甲基α- d-吡喃葡萄糖苷开始的39步合成来提供目标五糖。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.033
• 作为产物：
  描述：

  methyl (6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-[2,3-di-O-methyl-6-O-(2-naphthyl)methyl-β-D-glucopyranosyl]-(1→4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-[2,3-di-O-methyl-6-O-(2-naphthyl)methyl-α-L-idopyranosyl]-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到methyl (6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(2,3-di-O-methyl-α-L-idopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过应用 2-O-甲基-4,6-O-芳基亚甲基硫代糖苷作为 1,2-反式 α 选择性糖基供体短合成艾屈肝素

  摘要：

  完全O-硫酸化、O-甲基化、肝素相关的抗凝五糖艾卓肝素是通过新的合成途径以D-葡萄糖和甲基α-D-吡喃葡萄糖苷为起始原料，分38步制备，最长的线性路线需要23步。含有 L-idose 的 GH 片段是通过一个简短而直接的合成获得的，其中带有一个 C2 非参与基团的 4,6-环-缩醛保护的 L-idosyl 硫糖苷被用作 α-选择性糖基供体。从正交保护的 α-硫代葡萄糖苷开始，通过基于硼氢化-氧化的 C5 差向异构化制备了具有高化学和立体选择性的新型 L-idose 供体。五糖骨架的组装是通过在每个糖基化步骤中具有完全立体选择性的 F+GH 和 DE+FGH 偶联序列实现的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801349

文献信息

• Tetrahedron 2014, 70, 2919-2927
  作者：

  DOI：——

  日期：——