(2S,3R)-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-3-hydroxybutanedioic acid | 1416136-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-3-hydroxybutanedioic acid
• 英文别名: (2S,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxybutanedioic acid
• CAS: 1416136-80-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₇
• 分子量: 371.346
• InChiKey: VEJHBVVSZWTBEK-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-3-hydroxybutanedioic acid 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有效制备β-羟基天冬氨酸及其衍生物

  摘要：

  摘要我们报道了一种有效且实用的合成路线，可以合成各种得到适当保护的赤藓-β-OH-Asp化合物，这些化合物是珊瑚霉素A和其他肽类天然产物中的关键β支链α-氨基酸单元。由廉价的手性前体酒石酸1-二乙酯酒石酸酯经六步制备Fmoc和环状缩酮保护的赤藓糖-β-OH-Asp7，而无需进行柱纯化。7的修饰形式可作为erythreo-β-OH-Asp的各种β-烷氧基类似物的通用前体。此外，我们成功地完成了对珊瑚霉素A的全合成的模型研究，其特征是在后期安装了erythreo-β-OMe-Asn的侧链伯酰胺基。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2018.05.012
• 作为产物：
  描述：

  2-(S)-amino-3-(R)-hydroxysuccinic acid 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 sodium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.4 g的产率得到(2S,3R)-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-3-hydroxybutanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  适于Fmoc基固相合成的（2 R，3 R）-β-羟基天冬氨酸的保护衍生物的合成

  摘要：

  报告了正交保护并与Fmoc固相肽合成策略兼容的d-苏-羟基天冬氨酸的合成。从（2 R，3 R）-酒石酸二甲酯开始的该合成方法适用于多克规模。β-羟基醇和β-羧基官能团之间形成2,2-二甲基-5-氧代-1,3-二恶唑烷，这是区分两个酸性官能团的关键步骤，从而可以制备（2 R，3 R）-Fmoc-β-羟基天冬氨酸α-烯丙基酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.120