2-[1-(carbetoxymethylethyliden)hydrazo]-4-phenylthiazole | 117481-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[1-(carbetoxymethylethyliden)hydrazo]-4-phenylthiazole
• 英文别名: ethyl 3-[(4-phenylthiazol-2-yl)hydrazono]butanoate；ethyl 3-[(4-phenyl-2-thiazolyl)hydrazono]butanoate；ethyl 3-[(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)hydrazinylidene]butanoate
• CAS: 117481-00-2
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 303.385
• InChiKey: CIZLWKCSMUFYNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(carbetoxymethylethyliden)hydrazo]-4-phenylthiazole 在 溶剂黄146 作用下， 生成 5-methyl-2-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Singh, S. P.; Sehgal, Subhash; Diwakar, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, p. 573 - 575

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-4-苯基噻唑 在 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-[1-(carbetoxymethylethyliden)hydrazo]-4-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Dehuri, S. N.; Pradhan, P. C.; Nayak, A., Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, p. 475 - 478

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Eco-friendly solvent-free synthesis of thiazolylpyrazole derivatives
  作者：Samir Bondock、Hossam El-Azap、Ez-Eldin M. Kandeel、Mohamed A. Metwally

  DOI：10.1007/s00706-008-0930-4

  日期：2008.11

  corresponding ethyl 3-[(4-phenyl-2-thiazolyl)hydrazono]butanoate which underwent heterocyclization by heating in ethanolic sodium acetate to give thiazolylpyrazolone that coupled chemoselectively with aromatic diazonium salts to furnish arylhydrazonothiazolylpyrazoles. Vilsmeier-Haack reaction of ethyl 3-thiosemicarbazidobutanoate furnished selectively thiazolylpyrazole. A series of pyrazolylthiosemicarbazones

  将高度通用的3-thiosemicarbazidobutanoate与苯甲酰溴球磨，得到相应的3-[（4-苯基-2-thiazolyl）hydrazono] butanoate乙酯，将其通过在乙酸乙醇钠中加热进行杂环化，得到噻唑基吡唑并酮，将其与芳香族化合物进行化学选择性偶联重氮盐，以提供芳基肼基三氮唑基吡唑。 3-硫代半氨基咔唑丁酸乙酯的 Vilsmeier-Haack 反应选择性地提供了噻唑基吡唑。通过固相技术合成了一系列吡唑基硫代半脲，可实现无废生产。吡唑基硫代半咔唑酮与苯甲酰溴的反应以定量收率得到了相应的2-（亚芳基肼并）-4-苯基噻唑。
• α,α‐Dibromoketone precursors in the synthesis of some new thiazole derivatives: Thiazol‐2‐yl hydrazonobutanoates, thiazol‐2‐yl pyrazole‐4‐carboxylates and acids
  作者：Vijay Kiran、Radhika Joshi、Rashmi Pundeer

  DOI：10.1002/jhet.3937

  日期：2020.5

  precursors for the facile synthesis of several new hydrazonothiazoles, ethyl 3‐((4‐arylthiazol‐2‐yl)hydrazono)butanoates, which undergo Vilsmeier‐Haack cyclization to obtain thiazolylpyrazole esters, ethyl 3‐methyl‐1‐(4‐arylthiazol‐2‐yl)‐1H‐pyrazole‐4‐carbxylates, basic hydrolysis of which gives the corresponding acids, 3‐methyl‐1‐(4‐arylthiazol‐2‐yl)‐1H‐pyrazole‐4‐carbxylic acids. All these compounds are

  在本研究中，α，α-二溴苯乙酮被用作有效的前体，用于轻松合成几种新的肼基三唑，3-（（4-芳基噻唑-2-基）肼基）丁酸乙酯，将其经过Vilsmeier-Haack环化反应获得噻唑基吡唑酯，3-甲基-1-（4-芳基噻唑-2-基）-1 H-吡唑-4-羰基酸酯，对其进行碱性水解可得到相应的酸3-甲基-1-（4-芳基噻唑-2-基） yl）-1 H-吡唑-4-碳羟基酸。测试所有这些化合物对革兰氏阳性细菌金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的抗菌活性；革兰氏阴性细菌大肠杆菌和铜绿假单胞菌及其抗真菌活性酿酒酵母和白色念珠菌。
• An investigation of the biological effect of structural modifications of isothiosemicarbazones and their cyclic analogues
  作者：E Maccioni、M.C Cardia、S Distinto、L Bonsignore、A De Logu

  DOI：10.1016/s0014-827x(03)00154-x

  日期：2003.9

  Several arylideneisothiosemicarbazones and arylidenehydrazothiazoles have been synthesised to obtain new antimicrobial agents. Their activity against both bacteria and fungi has been tested and some interesting informations about their biological activity have been obtained.