2-(3'-methylpyrazol-5-one-1'-yl)-4-phenylthiazole | 91902-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3'-methylpyrazol-5-one-1'-yl)-4-phenylthiazole
• 英文别名: 3-methyl-1-(4-phenylthiazol-2-yl)-1Hpyrazol-5(4H)-one；3-methyl-1-(4-phenyl-thiazol-2-yl)-2-pyrazolin-5-one；3-methyl-1-(4-phenylthiazol-2-yl)-1H-pyrazol-5(4H)-one；5-methyl-2-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 91902-07-7
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃OS
• 分子量: 257.316
• InChiKey: NGQONNCZPOHEFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  422.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联苯乙醛 、 2-(3'-methylpyrazol-5-one-1'-yl)-4-phenylthiazole 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到4-(2,2-diphenylethylidene)-3-methyl-1-(4-phenylthiazol-2-yl)-1H-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Lead Optimization and Biological Evaluation of BAX Direct Activators as Novel Potential Anticancer Agents

  摘要：

  The first direct activator of BAX, a pro-apoptotic member of the BCL-2 family, has been recently identified. Herein, a structure-based lead optimization turned out into a small series of analogues, where 8 is the most potent compound published so far. 8 was used as pharmacological tool to ascertain, for the first time, the anticancer potential of BAX direct activators and the obtained results would suggest that BAX direct activators are potential future anticancer drugs rather than venoms.

  DOI：

  10.1021/jm501123r
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(carbetoxymethylethyliden)hydrazo]-4-phenylthiazole 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-(3'-methylpyrazol-5-one-1'-yl)-4-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  环保型无溶剂合成噻唑基吡唑衍生物

  摘要：

  将高度通用的3-thiosemicarbazidobutanoate与苯甲酰溴球磨，得到相应的3-[（4-苯基-2-thiazolyl）hydrazono] butanoate乙酯，将其通过在乙酸乙醇钠中加热进行杂环化，得到噻唑基吡唑并酮，将其与芳香族化合物进行化学选择性偶联重氮盐，以提供芳基肼基三氮唑基吡唑。 3-硫代半氨基咔唑丁酸乙酯的 Vilsmeier-Haack 反应选择性地提供了噻唑基吡唑。通过固相技术合成了一系列吡唑基硫代半脲，可实现无废生产。吡唑基硫代半咔唑酮与苯甲酰溴的反应以定量收率得到了相应的2-（亚芳基肼并）-4-苯基噻唑。

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0930-4

文献信息

• Synthesis and Antioxidant Activity of Some New Thiazolyl-Pyrazolone Derivatives
  作者：H. E. Gaffer、S. Abdel-Fattah、H. A. Etman、E. Abdel-Latif

  DOI：10.1002/jhet.2588

  日期：2017.1

  3‐Methyl‐1‐thiocarbamoyl‐2‐pyrazolin‐5‐one has been utilized as a core for the synthesis of some 1‐(thiazol‐2‐yl)‐pyrazolin‐5‐one derivatives through diazo‐coupling reaction and/or Knoevenagel condensation followed by heterocyclization with some α‐halogenated reagents such as bromoacetone, phenacyl bromide, and ethyl bromoacetate. Base prompted addition of the core compound to an equimolar amount of

  3-甲基-1-硫代氨基甲酰基-2-吡唑啉-5-酮已被用作通过重氮偶合反应和/或合成一些1-（噻唑-2-基）吡唑啉-5-酮衍生物的核心Knoevenagel缩合，然后与某些α-卤代试剂（如溴丙酮，苯甲酰溴和溴乙酸乙酯）进行杂环化。碱促使将核心化合物加入等摩尔量的异硫氰酸苯酯中提供的3-甲基-4-苯基硫代氨基甲酰基-1-硫代氨基甲酰基-2-吡唑啉-5-酮在较高反应性的苯基硫代氨基甲酰基部分与α-卤代试剂进行杂环化反应，得到相应的4-（噻唑-2-基）-1-硫代氨基甲酰基-2-吡唑啉-5-。使用（ABTS自由基阳离子脱色分析）评估了新合成的噻唑基-吡唑啉酮化合物的潜在抗氧化活性。
• SMALL MOLECULE HEMATOPOIETIC GROWTH FACTOR MIMETIC COMPOUNDS THAT ACTIVATE HEMATOPOIETIC GROWTH FACTOR RECEPTORS
  申请人：Zhi Lin

  公开号：US20110003851A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The present embodiments relate to compounds with physiological effects, such as the activation of hematopoietic growth factor receptors. The present embodiments also relate to use of the compounds to treat a variety of conditions, diseases and ailments such as hematopoietic conditions and disorders.

  本实施例涉及具有生理作用的化合物，例如激活造血生长因子受体。本实施例还涉及使用这些化合物来治疗各种情况、疾病和疾患，例如造血系统的疾病和疾患。
• Singh, S. P.; Sehgal, Subhash; Diwakar, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, p. 573 - 575
  作者：Singh, S. P.、Sehgal, Subhash、Diwakar, P.、Vaid, R. K.

  DOI：——

  日期：——
• Harode; Sharma, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, # 4, p. 282 - 283
  作者：Harode、Sharma

  DOI：——

  日期：——
• HARODE, R.;SHARMA, T. C., J. INDIAN CHEM. SOC., 66,(1989) N, C. 282-283
  作者：HARODE, R.、SHARMA, T. C.

  DOI：——

  日期：——