2,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline | 75031-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 2,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-quinoline；2,8-Dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-chinolin
• CAS: 75031-41-3
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• mdl: MFCD18448303
• 分子量: 161.247
• InChiKey: MXWPLOLZFGHCSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline 在 sodium ethanolate 作用下， 以12%的产率得到2β,8α-dimethyl-trans-decahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Carbon-13 spectra of saturated heterocycles. 10. Effect of lone electron pairs on nitrogen on the chemical shift of antiperiplanar vicinal methyl carbons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01312a008
• 作为产物：
  描述：

  2,8-二甲基喹啉 在 磷化氢 、 氢碘酸 作用下， 生成 2,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Yamaguchi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1926, # 533, p. 56

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molybdenum-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Fused Arenes and Heteroarenes
  作者：Peter Viereck、Gabriele Hierlmeier、Paolo Tosatti、Tyler P. Pabst、Kurt Puentener、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/jacs.2c02007

  日期：2022.6.29

  enantioselectivities. For quinoline derivatives, selective hydrogenation of both the carbocycle and heterocycle was observed depending on the ring substitution. Spectroscopic and mechanistic studies established molybdenum η6-arene complexes as the catalyst resting state and that partial hydrogenation arises from dissociation of the substrate from the coordination sphere of molybdenum prior to complete

  描述了用于取代喹啉和萘不对称氢化的对映富钼预催化剂的合成。三类具有手性取代基的钳形配体被评估为钼催化氢化反应中的支持配体，其中恶唑啉亚氨基（吡啶）螯合物被确定为最佳配体。一系列 2,6-二取代的喹啉被氢化成对映富集的十氢喹啉，具有高非对映选择性和对映选择性。对于喹啉衍生物，根据环取代观察到碳环和杂环的选择性氢化。光谱和机理研究确定钼 η 6-芳烃配合物作为催化剂的静止状态，部分氢化是由于底物在完全还原之前从钼的配位层解离而产生的。基于由底物和手性配体之间的空间相互作用确定的芳烃前手性面各自配位的相对能量，而不是通过杂原子的预配位，提出了立体化学模型。
• A new pyridine synthesis
  作者：T. Ross Kelly、Hshiouting Liu

  DOI：10.1021/ja00303a031

  日期：1985.8
• Selektivität bei Hydrierungen. Teil 4. 6- und 8-substituierte Chinaldine. Ausbeuten an Tetrahydroderivaten und Basizitäten von Chinolinen
  作者：Michael Hönel、Friedrich W. Vierhapper

  DOI：10.1007/bf00809353

  日期：1984.10
• Basu, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 514, p. 292,295
  作者：Basu

  DOI：——

  日期：——
• Sugita, Teruyo; Koyama, Junko; Tagahara, Kiyoshi, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 11, p. 2789 - 2792
  作者：Sugita, Teruyo、Koyama, Junko、Tagahara, Kiyoshi、Suzuta, Yukio

  DOI：——

  日期：——

表征谱图