5-(β-D-ribofuranosyl)-1H-tetrazole | 63161-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(β-D-ribofuranosyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-beta-d-Ribofuranosyltetrazole；(2R,3S,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-(2H-tetrazol-5-yl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 63161-50-2
• 化学式: C₆H₁₀N₄O₄
• 分子量: 202.17
• InChiKey: CBTHTFCPSIBNEV-TXICZTDVSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.765±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(β-D-ribofuranosyl)-1H-tetrazole 在 吡啶 作用下， 反应 2.5h， 生成 5-<2-O-acetyl-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl>-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Utility of 5-β-D-Ribofuranosyl-1H-tetrazole as a Key Synthon for C-Nucleoside Synthesis

  摘要：

  A synthesis of 5-beta-D-ribofuranosyl-1H-tetrazole (2) and 5-beta-D-ribo-furanosyl-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one (9) derivatives is described. Ring transformations of 2 have been investigated in an effort to establish the stability of this synthon for further use in dipolar cycloaddition reactions.

  DOI：

  10.1080/15257779408013218
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-2,3-di-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile 在 sodium azide 、 sodium methylate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(β-D-ribofuranosyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Utility of 5-β-D-Ribofuranosyl-1H-tetrazole as a Key Synthon for C-Nucleoside Synthesis

  摘要：

  A synthesis of 5-beta-D-ribofuranosyl-1H-tetrazole (2) and 5-beta-D-ribo-furanosyl-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one (9) derivatives is described. Ring transformations of 2 have been investigated in an effort to establish the stability of this synthon for further use in dipolar cycloaddition reactions.

  DOI：

  10.1080/15257779408013218