3-(N,N-dimethylaminomethyl)-N-ethylindole | 68234-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(N,N-dimethylaminomethyl)-N-ethylindole
• 英文别名: 1-Ethyl-3-(N,N-dimethylaminomethyl)-indol；1-(1-ethylindol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 68234-57-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• 分子量: 202.299
• InChiKey: QTYOZLUBMHYOFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N,N-dimethylaminomethyl)-N-ethylindole 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-butyl-7-ethyl-3,7-dihydroimidazo[4,5-a]quinindoline-12-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[4,5-a]quinindolines as highly effective antibacterial agents

  摘要：

  Resistance to antimicrobial agents is a concern that exists globally and has a considerable impact on human and animal health, so that the discovery of new antibacterial compounds has become increasingly more important in combating infectious disease. In this paper, imidazo[4,5-a]quinindolines are introduced as new antibacterial agents against Gram-positive and Gram-negative bacteria. These pentacyclic compounds are synthesized by the reaction of N-alkyl-5-nitrobenzimidazoles with 2-(1-alkyl-1H-3-indolyl)acetonitrile under basic conditions in excellent yields. The structures of newly synthesized compounds were characterized by IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and mass spectral data. The antibacterial activities of the synthesized compounds were screened against standard strains of two Gram-positive and two Gram-negative bacteria using the broth microdilution method. Most of the compounds studied showed promising activities against both types of bacteria.

  DOI：

  10.1134/s106816201601012x
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(N,N-dimethylaminomethyl)-N-ethylindole
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[4,3-a]喹啉作为一种新型的高荧光杂环系统：设计，合成，光谱表征和DFT计算。

  摘要：

  在几次反应中获得所需的前体后，新的N-烷基取代的杂环系统吡唑并[4,3-a]喹啉（吡唑并[4,3-f]-吲哚并[2,3-b]喹啉）通过一种方法合成。通过氢的亲核取代，1-烷基-5-硝基-1H-吲唑与2-（1-烷基-1H-3-吲哚基）乙腈在甲醇/ KOH溶液中的锅反应。光谱（UV-Vis，FT-IR，NMR和荧光）和分析数据可以确定合成化合物的结构。获得了这些新的杂环荧光团的吸收和荧光最大值，消光系数和荧光量子产率的值，它们显示出突出的有趣的光物理性质。使用B3LYP混合泛函和6-311 + G（d，p）执行基集以提供优化的几何形状，相关的边界轨道和（1）H NMR化学位移的预测。还通过时变密度泛函理论（TD-DFT）方法获得了一种结构的计算电子吸收光谱。对这些染料的溶剂变色性质进行了讨论，结果表明，极性溶剂中的吸收带和发射带会发生适度的红移。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.10.040

文献信息

• Visible-Light-Mediated α-Oxygenation of 3-(<i>N</i> ,<i>N</i> -Dimethylaminomethyl)-Indoles to Aldehydes
  作者：Filip Stanek、Robert Pawłowski、Jacek Mlynarski、Maciej Stodulski

  DOI：10.1002/ejoc.201801335

  日期：2018.12.19

  Results: We have developed a visible-light-mediated oxygenation of indole tertiary amines into corresponding aldehydes, using photoredox system (Scheme 1). Based on Stern-Volmer plots, series of quenching experiments mechanism is proposed. Mentioned method allows to obtain indole aldehyde derivatives and can be used for synthesis of natural compound such as (-)-Vincorine with biologically active properties

  结果：我们使用光氧化还原系统（方案 1）开发了一种可见光介导的吲哚叔胺氧化成相应的醛类。基于Stern-Volmer图，提出了一系列淬火实验机理。上述方法可以获得吲哚醛衍生物，可用于合成具有生物活性特性的天然化合物，如 (-)-Vincorine。 [3]