4-(5-methyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)phenol | 898533-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(5-methyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)phenol
• 英文别名: 4-(5-Methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)phenol
• CAS: 898533-75-0
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: GSXOXCBDZAPIPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-methyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)phenol 在 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 2-[4-(2-Imidazol-1-yl-ethoxy)-phenyl]-5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-1,2,4-triazolo [1,5-a] 吡啶衍生物的合成及抗真菌活性

  摘要：

  合成了一系列新型抗真菌三唑衍生物 2-芳基-1,2,4-三唑并 [1,5-a] 吡啶 9a-m，并在体外测试了它们对白色念珠菌和红色毛癣菌的生长抑制活性。MIC值表明三种化合物对两种受试真菌的活性均优于或与氟康唑相当，值得进一步研究其抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500227
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-benzyloxy-phenyl)-5-methyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到4-(5-methyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-1,2,4-triazolo [1,5-a] 吡啶衍生物的合成及抗真菌活性

  摘要：

  合成了一系列新型抗真菌三唑衍生物 2-芳基-1,2,4-三唑并 [1,5-a] 吡啶 9a-m，并在体外测试了它们对白色念珠菌和红色毛癣菌的生长抑制活性。MIC值表明三种化合物对两种受试真菌的活性均优于或与氟康唑相当，值得进一步研究其抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500227

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Activities of 2-(4-(2-heterocycloethoxy)phenyl)- 1,2,4-triazolo[1,5-a] Pyridines
  作者：Guolin Zhang、Jun Chen

  DOI：10.2174/157017811795038377

  日期：2011.3.1

  Nine 2-(4-(2-heterocycloethoxy)phenyl)-1,2,4-triazolo[1,5-a] pyridines have been synthesized. The structures of all products were confirmed by 1H NMR and HRMS. The cytotoxic activities of these compounds were evaluated against human ovary cancer cell line (HO-8910) in vitro by MTT method. The preliminary results showed that compound 4e (IC50 0.11mM) and compound 4f (IC50 0.11mM) exhibited moderate activity against the cancer cell line when compared with Cisplatin.

  合成了九种 2-(4-(2-异环乙氧基)苯基)-1,2,4-三唑并[1,5-a] 吡啶。所有产物的结构均通过 1H NMR 和 HRMS 得到证实。采用 MTT 法在体外评估了这些化合物对人类卵巢癌细胞株（HO-8910）的细胞毒活性。初步结果表明，与顺铂相比，化合物 4e（IC50 0.11mM）和化合物 4f（IC50 0.11mM）对癌细胞株具有中等程度的活性。