ethyl 4-(4-fluorophenyl)quinoline-2-carboxylate | 1217189-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-fluorophenyl)quinoline-2-carboxylate
• CAS: 1217189-38-2
• 化学式: C₁₈H₁₄FNO₂
• 分子量: 295.313
• InChiKey: KBZZSBVXCZIHCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-fluorophenyl)quinoline-2-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到4-(4-fluorophenyl)quinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  New iodinated quinoline-2-carboxamides for SPECT imaging of the translocator protein

  摘要：

  With the aim of developing new SPECT imaging agents for the translocator protein (TSPO), a small library of iodinated quinoline-2-carboxamides have been prepared and tested for binding affinity with TSPO. N,N-Diethyl-3-iodomethyl-4-phenylquinoline-2-carboxamide was found to have excellent affinity (K-i 12.0 nM), comparable to that of the widely used TSPO imaging agent PK11195. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.061
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-bromoquinoline-2-carboxylate 、 4-氟苯硼酸 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到ethyl 4-(4-fluorophenyl)quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New iodinated quinoline-2-carboxamides for SPECT imaging of the translocator protein

  摘要：

  With the aim of developing new SPECT imaging agents for the translocator protein (TSPO), a small library of iodinated quinoline-2-carboxamides have been prepared and tested for binding affinity with TSPO. N,N-Diethyl-3-iodomethyl-4-phenylquinoline-2-carboxamide was found to have excellent affinity (K-i 12.0 nM), comparable to that of the widely used TSPO imaging agent PK11195. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.061

文献信息

• An efficient route to quinoline-2-carboxylates via a rhodium-catalyzed oxidative [5+1] annulation of 2-vinylanilines with α-diazocarbonyl compounds
  作者：Cong Wang、Qiuping Ding、Qiang Zheng、Ping Bao、Yiyuan Peng

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.004

  日期：2018.1

  A novel rhodium-catalyzed oxidative [5 + 1] annulation of 2-vinylanilines with α-diazocarbonyl compounds for the construction of quinoline-2-carboxylate derivatives has been developed. A series of functional groups such as methyl, methoxy, fluoro, chloro, bromo, cyano, and even thienyl substituents were tolerated well. This methodology has the potential for use in the pharmaceutical industry.

  已经开发了新颖的铑催化的2-乙烯基苯胺与α-重氮羰基化合物的氧化[5 +1]环合反应，用于构建喹啉-2-羧酸酯衍生物。很好地耐受了一系列官能团，例如甲基，甲氧基，氟，氯，溴，氰基，甚至噻吩基取代基。这种方法具有在制药工业中使用的潜力。
• 一种喹啉-2-甲酸酯系列物的制备方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN106336378B

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明公开了一种喹啉‑2‑甲酸酯系列物的制备方法。它采用2‑烯基苯胺作为反应底物，在过渡金属铑催化剂、碱、氧化剂作用下，于有机溶剂中与重氮丙二酸酯加热搅拌反应得到喹啉‑2‑甲酸酯系列物。本发明的制备方法反应条件温和、操作简便、成本较低、副反应少、产品纯度高、便于分离提纯。本发明所得的产物结构经1H NMR、13C NMR、HRMS等表征确认。本发明所提供方法为合成精细化学品的重要原料(喹啉‑2‑甲酸酯衍生物)提供了一条新的途径。此外,该方法有利于工业化生产,产物具有潜在生物和药物活性,在生物或药物活性分子、农药和医药领域应用广泛,还可以作为中间体进一步合成更复杂的化合物,具有非常好的应用前景。