methyl (2R,3S,10S,7Z)-3,7-dimethyl-10,11-(dimethylmethylene)dioxy-2-(4-methoxybenzyl)oxyundec-7-enoate | 396092-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2R,3S,10S,7Z)-3,7-dimethyl-10,11-(dimethylmethylene)dioxy-2-(4-methoxybenzyl)oxyundec-7-enoate
• CAS: 396092-25-4
• 化学式: C₂₅H₃₈O₆
• 分子量: 434.573
• InChiKey: HWKIYEBKSVIJRY-NOYIBATPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S,10S,7Z)-3,7-dimethyl-10,11-(dimethylmethylene)dioxy-2-(4-methoxybenzyl)oxyundec-7-enoate 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到methyl (2R,3S,10S,7Z)-3,7-dimethyl-10,11-(dimethylmethylene)dioxy-2-hydroxyundec-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用功能化的烯丙基锡烷进行远程立体控制的埃博霉素全合成† ‡

  摘要：

  埃博霉素D 2的C（7）–C（16）片段41的两个合成是基于锡（IV）溴化物介导的5,6-二官能化的-2--2-锡基锡与醛的反应而开发的。在第一合成中，使（5 S）-6-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-5-羟基-2-甲基己二烯基-2-三丁基锡锡烷20与（E）-丁-2-烯醛反应，得到（2 S， 7 - [R，4 ž，8 ë）-1-叔-butyldimethylsilyloxy -5- methyldeca -4,8-二烯-2,7-二醇26含有约 其（7 S）-epimer。脱甲硅烷基化后，将结晶的（2 S，7 R）-三醇32作为其乙交酯33保护并酯化，得到（4-甲氧基苄氧基）乙酸酯34。该酯的爱尔兰-克莱森重排得到甲基（2 R，3 S，10 S，4 E，7 Z）-3,7-二甲基-10,11-（二甲基亚甲基）二氧基-2-（4-甲氧基苄氧基） -4,7-二烯酸酯35转化为（2 S，9 S，6 Z）-2,6-二甲基-9

  DOI：

  10.1039/c2ob26310f
• 作为产物：
  描述：

  (2S,7R,4Z,8E)-5-methyldeca-4,8-diene-1,2,7-triol 在 platinum(IV) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 potassium selenocyanate 、 达卡巴嗪 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 反应 4.5h， 生成 methyl (2R,3S,10S,7Z)-3,7-dimethyl-10,11-(dimethylmethylene)dioxy-2-(4-methoxybenzyl)oxyundec-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  埃博霉素B和D的总合成：烯丙基锡烷在有机合成中的应用

  摘要：

  经过探索性研究，最终合成出醇16，报道了埃坡霉素B和D的全合成，其中三烯丙基锡烷22之间的溴化锡（IV）促进的立体选择性地引入了三取代的12,13-双键。和醛17。然后，将Barton脱氧，得到C（7）C（15）片段25。在含噻唑的侧链显影后，与乙基酮36的醛醇缩合得到加合物37，其被加到埃坡霉素D 2中，然后到达埃坡霉素B 1中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01795-6