phenylthio 2-deoxy-α-D-glucoside | 105026-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenylthio 2-deoxy-α-D-glucoside
• CAS: 105026-35-5；143131-49-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄S
• 分子量: 256.323
• InChiKey: BAMFXEDMVPTGQV-QFEGIVONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylthio 2-deoxy-α-D-glucoside 在 甲基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  糖基供体上带有游离羟基取代基的2-脱氧糖苷的合成

  摘要：

  最近在碳水化合物化学领域的努力集中在从带有多个羟基取代基的受体衍生的O-糖苷的位点和立体控制合成上。相比之下，在供体试剂上选择性合成带有游离羟基取代基的O-糖苷的例子很少。在这里，我们报告了 umpolung 糖基化策略在O合成中的应用-衍生自带有游离羟基取代基的供体的糖苷。该反应通过预先对苯硫基糖苷供体上的一个或多个游离羟基进行去质子化、还原锂化以产生异头阴离子中间体并将该阴离子添加到烷基2-(2-甲基四氢吡喃)过氧化物中而进行。通过这种方法，以 39-84% 的产率获得了 α-连接的糖苷，并且具有 >50:1 的 α/β 选择性。在许多情况下，β-连接的产物可以通过异头阴离子中间体的热平衡获得（选择性 = 3.8–8:1 β/α；产率 = 33–68%）。该策略适用于带有最多三个游离羟基的多羟基供体、N-酰化碳水化合物和寡糖的单瓶合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01003
• 作为产物：
  描述：

  thiophenyl 2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 phenylthio 2-deoxy-α-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-D-吡喃葡萄糖基苯基砜的制备和还原锂化：对C-糖苷的高度立体选择性

  摘要：

  2-脱氧-D-吡喃葡萄糖基苯基砜3a-c已从商品三-O-乙酰基-D-葡萄糖1合成，产率为75-83％。它们通过萘二甲酸锂的还原性脱磺酰基作用以及中间体糖基锂5与醛的反应导致具有高立体选择性的α-DC-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95048-2

文献信息

• D-glycopyranosyl phenylsulfones: Their use in a stereocontrolledsynthesis of cis-2,6-disubstituted tetrahydropyrans (β-d-c-clycosides)
  作者：Jean-Marie Beau、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95049-4

  日期：1985.1