phenylsulfonyl 3,4,6-tri-O-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α,β-D-arabino-hexopyranoside | 515821-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylsulfonyl 3,4,6-tri-O-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α,β-D-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: TBDMS(-3)[TBDMS(-4)][TBDMS(-6)]2-deoxy-D-araHex-Bes；[(2R,3R,4R)-6-(benzenesulfonyl)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]oxan-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 515821-31-5
• 化学式: C₃₀H₅₈O₆SSi₃
• 分子量: 631.109
• InChiKey: YNRVDORGXZIPTD-GWDBROLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.38
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylsulfonyl 3,4,6-tri-O-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α,β-D-arabino-hexopyranoside 在 molecular sieve 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  D-glycopyranosyl phenylsulfones: Their use in a stereocontrolledsynthesis of cis-2,6-disubstituted tetrahydropyrans (β-d-c-clycosides)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95049-4
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl chloride 在 咪唑 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 phenylsulfonyl 3,4,6-tri-O-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α,β-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-D-吡喃葡萄糖基苯基砜的制备和还原锂化：对C-糖苷的高度立体选择性

  摘要：

  2-脱氧-D-吡喃葡萄糖基苯基砜3a-c已从商品三-O-乙酰基-D-葡萄糖1合成，产率为75-83％。它们通过萘二甲酸锂的还原性脱磺酰基作用以及中间体糖基锂5与醛的反应导致具有高立体选择性的α-DC-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95048-2

文献信息

• D-glycopyranosyl phenylsulfones: Acylation of their lithiated anions and reductive desulfonylation of the resulting acylated sulfones. A synthesis of α-D-C-glycosides
  作者：Jean-Marie Beau、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95050-0

  日期：1985.1