3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-oxopropanenitrile | 164171-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-oxopropanenitrile
• 英文别名: 3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-oxopropionitrile；(2-hydroxy-5-methylbenzoyl)acetonitrile
• CAS: 164171-61-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: MOOFBCROVURKAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C
• 沸点：
  350.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-oxopropanenitrile 在 喹啉 作用下， 反应 0.08h， 生成 2-amino-6-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Basinski, W., Polish Journal of Chemistry, 1995, vol. 69, # 3, p. 376 - 384

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 2-cyanoacetate 反应 20.0h， 以21%的产率得到3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  新型稠合多环区域选择性合成中的碱催化和溶剂依赖性级联反应

  摘要：

  报道了一种新的由Knoevenegal缩合引发的碱催化的级联反应，该反应可以区域选择性地生成氰基黄酮和具有高强度荧光和高量子产率的高度稠合的多环。该反应是溶剂依赖性的，低极性溶剂促进多环的形成，而高极性溶剂有利于转化为氰基黄酮。提出了这种串行转换的可能机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700581

文献信息

• Reactions of 3-(polyfluoroacyl)chromones with hydroxylamine: synthesis of novel RF-containing isoxazole and chromone derivatives
  作者：Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Vladimir S. Moshkin、Mikhail I. Kodess

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.041

  日期：2008.8

  Reaction of 3-(polyfluoroacyl)chromones with hydroxylamine free base proceeds via nucleophilic 1,4-addition followed by opening of the pyrone ring and subsequent cyclization to 4-(polyfluoroalkyl)-4H-chromeno[3,4-d]isoxazol-4-ols in good yields. On treatment with trifluoroacetic acid, the isoxazole ring of this annulated heterocyclic system opens to give 3-cyano-2-(polyfluoroalkyl)chromones, which

  3-（多氟酰基）发色酮与羟胺游离碱的反应通过亲核的1,4-加成反应进行，随后打开吡喃环并随后环化为4-（多氟烷基）-4 H-苯并[3,4- d ]异恶唑- 4-醇收率良好。用三氟乙酸处理时，该环状杂环系统的异恶唑环打开，得到3-氰基-2-（聚氟烷基）色酮，将其成功地用浓H 2 SO 4水解，得到3-氨基甲酰基-2-（聚氟烷基）色酮。 。另一方面，用羟胺盐酸盐对3-（聚氟酰基）色酮进行肟化反应是在与R F基团相连的羰基碳原子上或在C-2原子上发生的，从而得到3-R F。C（NOH）-色酮和5-R F -4-水杨酸异恶唑肟。通过简单地在二甲基亚砜中加热，将前者容易地转化为3-R F -4-水杨酸异恶唑。