p-tolyl 2-cyanoacetate | 1112890-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: p-tolyl 2-cyanoacetate
• 英文别名: (4-methylphenyl) 2-cyanoacetate
• CAS: 1112890-49-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: SKSHWKLFKXISIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2-cyanoacetate 反应 20.0h， 以21%的产率得到3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  新型稠合多环区域选择性合成中的碱催化和溶剂依赖性级联反应

  摘要：

  报道了一种新的由Knoevenegal缩合引发的碱催化的级联反应，该反应可以区域选择性地生成氰基黄酮和具有高强度荧光和高量子产率的高度稠合的多环。该反应是溶剂依赖性的，低极性溶剂促进多环的形成，而高极性溶剂有利于转化为氰基黄酮。提出了这种串行转换的可能机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700581
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 氰乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到p-tolyl 2-cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  新型稠合多环区域选择性合成中的碱催化和溶剂依赖性级联反应

  摘要：

  报道了一种新的由Knoevenegal缩合引发的碱催化的级联反应，该反应可以区域选择性地生成氰基黄酮和具有高强度荧光和高量子产率的高度稠合的多环。该反应是溶剂依赖性的，低极性溶剂促进多环的形成，而高极性溶剂有利于转化为氰基黄酮。提出了这种串行转换的可能机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700581

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Direct Carbonylation of Bromoacetonitrile to Synthesize 2‐Cyano‐ <i>N</i> ‐acetamide and 2‐Cyanoacetate Compounds
  作者：Zhi‐Peng Bao、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202301671

  日期：——

  A new and convenient palladium-catalyzed carbonylative procedure of bromoacetonitrile has been developed. A variety of valuable 2-cyano-N-acetamide and 2-cyanoacetate compounds were obtained in good to excellent yields under mild reaction conditions. Furthermore, this transformation can be carried out under atmospheric pressure and provides an alternative route to 7 drug compounds.

  开发了一种新的、方便的钯催化的溴乙腈羰基化程序。在温和的反应条件下，以良好到极好的收率获得了多种有价值的 2-氰基-N-乙酰胺和 2-氰基乙酸酯化合物。此外，这种转化可以在大气压力下进行，并为 7 种药物化合物提供了替代途径。