(E)-3-(4-nitrophenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one | 112601-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-nitrophenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-[(2E)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoyl]pyrrolidine；(E)-3-(4-nitrophenyl)-1-pyrrolidin-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 112601-98-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: DXRDBEPLCGUYCF-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6CI,9CI)-1-(溴乙酰基)-吡咯烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-3-(4-nitrophenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  （2E）-，（2E，4E）-不饱和酰胺和相关天然产物的简便且高度立体选择性的合成

  摘要：

  通过具有高立体选择性的溴化砷可以轻松合成（2E）-，（2E，4E）-不饱和酰胺。还报道了其在相关天然产物4和5的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96069-6

文献信息

• A facile and highly stereoselective synthesis of (2E)-, (2E,4E)-unsaturated amides and related natural products
  作者：Y.Z. Huang、Shi Lilan、Yang Jianhua、Zhang Jingtao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96069-6

  日期：1987.1

  A facile synthesis of (2E)-, (2E, 4E)-unsaturated amides was achieved via arsonium bromides with high stereoselectivity. Its application to the synthesis of related natural products 4 and 5 is also reported.

  通过具有高立体选择性的溴化砷可以轻松合成（2E）-，（2E，4E）-不饱和酰胺。还报道了其在相关天然产物4和5的合成中的应用。
• HUANG, Y. Z.;SHI, LILAN;YANG, JIANHUA;ZHANG, JINGTAO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 26, 2159-2162
  作者：HUANG, Y. Z.、SHI, LILAN、YANG, JIANHUA、ZHANG, JINGTAO

  DOI：——

  日期：——
• First mechanosynthesis of piperlotines A, C, and derivatives through solvent-free Horner-Wadsworth-Emmons reaction
  作者：Oscar Abelardo Ramírez-Marroquín、Flavio Manzano-Pérez、Adolfo López-Torres、Alejandro Hernández-López、Abimelek Cortés-Pacheco、Miguel Angel Reyes-González

  DOI：10.1080/00397911.2018.1550204

  日期：2019.1.17

  piperlotines, but involving the use of catalysts, hazard reagents, anhydrous media or coupling reagents. Thus, in this work, we developed a greener method of synthesis of piperlotines A, C, and derivatives, through mechanochemical activation under solvent-free conditions. The reaction of a β-amidophosphonate, K2CO3, and an aromatic aldehyde afforded target compounds in moderate to good yields (46-77%)

  摘要胡椒碱是天然产物，其特征在于具有 α,β-不饱和酰胺部分。这些化合物在药物化学中得到了广泛的应用，如抗菌剂、细胞毒剂、抗凝剂等。迄今为止，已报道了胡椒碱的多种合成方法，但涉及使用催化剂、危险试剂、无水介质或偶联剂。因此，在这项工作中，我们开发了一种在无溶剂条件下通过机械化学活化合成胡椒碱 A、C 和衍生物的绿色方法。β-酰胺基膦酸酯、K2CO3 和芳香醛的反应在开放气氛中通过研磨以中等至良好的产率（46-77%）得到目标化合物。值得一提的是，这个机械化学过程受热力学控制，因为每个反应都只分离出 E 异构体。此外，已通过化学信息学分析预测合成胡椒碱可作为治疗关节炎或癌症的潜在治疗剂。图形概要