1,5-Hexadiyn-3-ol, 1-(trimethylsilyl)-, (S)- | 188605-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-Hexadiyn-3-ol, 1-(trimethylsilyl)-, (S)-
• 英文别名: (3S)-1-trimethylsilylhexa-1,5-diyn-3-ol
• CAS: 188605-84-7
• 化学式: C₉H₁₄OSi
• 分子量: 166.295
• InChiKey: FEVAQDGGCIWTLV-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Hexadiyn-3-ol, 1-(trimethylsilyl)-, (S)- 在 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-iodo-1-trimethylsilanyl-hexa-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  Estramicins：一种从雌二醇衍生的新型环状二基前体

  摘要：

  雌二醇衍生的炔酮2是通过从雌酮开始的13步序列获得的。关键步骤之一涉及将硫代衍生物8添加到雌酮衍生物3中。后者的对映体纯形式的获得涉及外消旋醇（±）5的脂肪酶介导的动力学拆分。三乙胺引起的二甲基磺酸酯15的消除导致了Bergman前体16，其在25℃下的环化估计为最小。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00276-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)-1,5-hexadiyn-3-ol 生成 1,5-Hexadiyn-3-ol, 1-(trimethylsilyl)-, (S)-
  参考文献：
  名称：

  Estramicins：一种从雌二醇衍生的新型环状二基前体

  摘要：

  雌二醇衍生的炔酮2是通过从雌酮开始的13步序列获得的。关键步骤之一涉及将硫代衍生物8添加到雌酮衍生物3中。后者的对映体纯形式的获得涉及外消旋醇（±）5的脂肪酶介导的动力学拆分。三乙胺引起的二甲基磺酸酯15的消除导致了Bergman前体16，其在25℃下的环化估计为最小。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00276-1

文献信息

• Estramicins: a novel cyclic diyl precursor derived from estradiol
  作者：Christel Meert、Jing Wang、Pierre J. De Clercq

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00276-1

  日期：1997.3

  The estradiol derived ynone 2 is obtained via a 13 step sequence starting from estrone. One of the key-steps involves the addition to estrone derivative 3 of the lithio derivative 8. Obtention of the latter in enantiomerically pure form involves the lipase mediated kinetic resolution of racemic alcohol (±) 5. The triethylamine induced elimination of dimesylate 15 leads to the Bergman precursor 16,

  雌二醇衍生的炔酮2是通过从雌酮开始的13步序列获得的。关键步骤之一涉及将硫代衍生物8添加到雌酮衍生物3中。后者的对映体纯形式的获得涉及外消旋醇（±）5的脂肪酶介导的动力学拆分。三乙胺引起的二甲基磺酸酯15的消除导致了Bergman前体16，其在25℃下的环化估计为最小。