1-(trimethylsilyl)-1,5-hexadiyn-3-ol | 171090-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(trimethylsilyl)-1,5-hexadiyn-3-ol
• 英文别名: 1-(trimethylsilyl)hexa-1,5-diyn-3-ol；1,5-Hexadiyn-3-ol, 1-(trimethylsilyl)-；1-trimethylsilylhexa-1,5-diyn-3-ol
• CAS: 171090-11-2
• 化学式: C₉H₁₄OSi
• 分子量: 166.295
• InChiKey: FEVAQDGGCIWTLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)-1,5-hexadiyn-3-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到1,5-Hexadiin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成二氢木脂蛋白和木藻酸，抗黑胆固醇病菌黑木霉的染料。

  摘要：

  以会聚且完全立体选择性的方式合成了作为胆固醇生物合成抑制剂的标题化合物2和3。在关键步骤中，将溴丁烯内酯6（分两步从乙酰丙酸中获得）与新型双（stannanes）反式，顺式，反式-35或反式，反式，反式-反式35偶联[每个都可从3-（三丁基锡烷基）获得醇）（17个步骤，共分四个步骤），得到γ-亚烷基亚丁烯内酯trans，trans，trans-32。该化合物与碘二炔42或溴代二炔酸酯44偶合，分别产生二氢干蛋白（2）和干蛋白酸的（三甲基甲硅烷基乙基）酯45。后者的脱保护首次提供了完全合成的木藻酸（3）。

  DOI：

  10.1002/chem.200400913
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅基丙炔醇 在 silica gel 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 1-(trimethylsilyl)-1,5-hexadiyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成二氢木脂蛋白和木藻酸，抗黑胆固醇病菌黑木霉的染料。

  摘要：

  以会聚且完全立体选择性的方式合成了作为胆固醇生物合成抑制剂的标题化合物2和3。在关键步骤中，将溴丁烯内酯6（分两步从乙酰丙酸中获得）与新型双（stannanes）反式，顺式，反式-35或反式，反式，反式-反式35偶联[每个都可从3-（三丁基锡烷基）获得醇）（17个步骤，共分四个步骤），得到γ-亚烷基亚丁烯内酯trans，trans，trans-32。该化合物与碘二炔42或溴代二炔酸酯44偶合，分别产生二氢干蛋白（2）和干蛋白酸的（三甲基甲硅烷基乙基）酯45。后者的脱保护首次提供了完全合成的木藻酸（3）。

  DOI：

  10.1002/chem.200400913

文献信息

• Synthesis of cyclooxygenase metabolites of 8,9-epoxyeicosatrienoic acid (EET): 11- and 15-hydroxy 8,9-EETs
  作者：Bogdan Barnych、Amy A. Rand、Tomas Cajka、Kin Sing Stephen Lee、Bruce D. Hammock

  DOI：10.1039/c7ob00789b

  日期：——

  COX metabolites of 8,9-EET, previously observed as potent mitogenic lipid mediators, were synthesized for the first time by using two synthetic approaches. These synthetic materials allow for structural confirmation of COX metabolites of 8,9-EET and further study of their biological roles.

  通过两种合成方法，首次合成了8,9-EET的COX代谢物，以前被认为是有力的促有丝分裂脂质介体。这些合成材料可用于确认8,9-EET的COX代谢物的结构，并进一步研究其生物学作用。
• Estramicins: a novel cyclic diyl precursor derived from estradiol
  作者：Christel Meert、Jing Wang、Pierre J. De Clercq

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00276-1

  日期：1997.3

  The estradiol derived ynone 2 is obtained via a 13 step sequence starting from estrone. One of the key-steps involves the addition to estrone derivative 3 of the lithio derivative 8. Obtention of the latter in enantiomerically pure form involves the lipase mediated kinetic resolution of racemic alcohol (±) 5. The triethylamine induced elimination of dimesylate 15 leads to the Bergman precursor 16,

  雌二醇衍生的炔酮2是通过从雌酮开始的13步序列获得的。关键步骤之一涉及将硫代衍生物8添加到雌酮衍生物3中。后者的对映体纯形式的获得涉及外消旋醇（±）5的脂肪酶介导的动力学拆分。三乙胺引起的二甲基磺酸酯15的消除导致了Bergman前体16，其在25℃下的环化估计为最小。
• Craig‐Hückel Hybrid Aromatic Metalla‐dehydro[11]annulenes Constructed by a Formal [10+1] Cycloaddition Reaction
  作者：Kaidong Ruan、Zhengyu Lu、Ren Rao、Jiao‐Jiao Liu、Dafa Chen、Haiping Xia

  DOI：10.1002/anie.202316885

  日期：2024.2.12

  A series of metalla-dehydro[11]annulenes with Craig-Hückel hybrid aromaticity, were constructed by a one pot [10+1] strategy. They are the first monometallic aromatic metalla-[n]annulenes with the ring size larger than 6, and their special aromaticity was confirmed both experimentally and theoretically. This work provides a method to construct large metalla-annulenes with different ring sizes, which

  通过一锅[10+1]策略构建了一系列具有Craig-Hückel杂化芳香性的金属-脱氢[11]轮烯。它们是第一个环尺寸大于6的单金属芳香族金属[n]轮烯，其特殊的芳香性在实验和理论上得到了证实。这项工作提供了一种构建具有不同环尺寸的大型金属轮烯的方法，这对于金属芳香化学具有重要意义。
• Radical cascades in synthesis. Dioxatriquinanes and doubly-annulated glycosides by triethylborane-induced atom transfer cyclization of 1,5-enynes and 1,5-diynes
  作者：Thomas J. Woltering、H. Martin、R. Hoffmann

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00389-p

  日期：1995.7

  Tandem radical reactions listed in the title afford a convergent and flexible pathway to functionalized, heteroannular tricyclic acetals which are of relevance in natural product chemistry. The cycloisomerization of the 1,5-enyne was carried out under exceptionally mild conditions at -50 to -65 degrees C. For the first time, consecutive 5-exodigonal / 5-exo-digonaI cyclizations using 1,5-diyne systems have been accomplished again under full stereocontrol.