6-methoxy-1-phenyl-2-(2-phenylethynyl)-2H-quinoline | 1225519-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-1-phenyl-2-(2-phenylethynyl)-2H-quinoline
• CAS: 1225519-72-1
• 化学式: C₂₄H₁₉NO
• 分子量: 337.421
• InChiKey: UYMPTAGJIAWNOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基喹啉 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 苯乙炔 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到6-methoxy-1-phenyl-2-(2-phenylethynyl)-2H-quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃与N-杂芳烃和末端炔烃或酮的三组分反应合成N-芳化的1,2-二氢杂芳烃

  摘要：

  在KF和18-crown-6存在下，苯甲炔与N-杂芳族化合物（包括喹啉，异喹啉和吡啶）和各种末端炔或酮与α-氢在THF中在室温下于室温反应8小时，得到各种N-芳基化1,2-二氢杂芳族化合物，收率中等至中等。这些产物结构中的一些存在于各种天然存在的和具有生物活性的杂环化合物中。该反应涉及的新的C一个不寻常的多个结构 C，C  N，和C  H键和C的裂解一锅中的氢键。三组分偶联可能是通过将喹啉亲核加成到苯并炔中而进行的，从而生成两性离子物质。后者然后从末端炔烃（或酮）吸引质子，生成N-芳基化的喹啉鎓阳离子和乙炔根阴离子。这两个离子的进一步反应提供了最终取代的1,2-二氢喹啉。在反应中，末端炔烃首先充当质子供体，然后充当亲核体。三组分偶联反应产物1,2-二氢-2-吡啶基炔在与N-苯基马来酰亚胺的立体特异性[4 + 2] Diels-Alder环加成反应中的应用，得到异喹核苷衍生物，该化合

  DOI：

  10.1002/asia.200900324