(+)-8α,12α-ethano-16,17-imino-N-(methoxycarbonyl)-14-oxo-5β,9β,10α-podocarpane-11β-carboxylic acid | 124022-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (+)-8α,12α-ethano-16,17-imino-N-(methoxycarbonyl)-14-oxo-5β,9β,10α-podocarpane-11β-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,2S,3S,4R,7S,10R,11R)-13-methoxycarbonyl-11-methyl-6-oxo-13-azapentacyclo[9.3.3.24,7.01,10.02,7]nonadecane-3-carboxylic acid
• CAS: 124022-39-5
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₅
• 分子量: 389.492
• InChiKey: QGJGUIXWCGNQCS-BGPUIZISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  83.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-8α,12α-ethano-16,17-imino-N-(methoxycarbonyl)-14-oxo-5β,9β,10α-podocarpane-11β-carboxylic acid 在 光气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-8α,12α-ethano-16,17-imino-N-(methoxycarbonyl)-14-oxo-5β,9β,10α-podocarpane
  参考文献：
  名称：

  通过分子内双迈克尔反应不对称全合成atisine

  摘要：

  用于 atisine (1) 的桥连五环中间体 2 是以天然存在的对映体形式从二甲基环己酮-2,6-二羧酸酯 (6) 合成的。该合成由以下关键步骤组成：(1) 通过双曼尼希反应形成氮杂双环 [3.3.1] 壬烷，(2) 通过脂肪酶催化的酰化进行对映选择性转化，(3) 在BF 3 .Et 2 O，和 (4) 通过分子内双迈克尔反应构建双环 [2.2.2] 辛烷环系统

  DOI：

  10.1021/ja00159a042
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,5S)-1-(acetoxymethyl)-3-benzyl-5-hydroxymethyl-9-methylene-3-azabicyclo<3.3.1>nonane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 三氟化硼乙醚 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 107.33h， 生成 (+)-8α,12α-ethano-16,17-imino-N-(methoxycarbonyl)-14-oxo-5β,9β,10α-podocarpane-11β-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过分子内双迈克尔反应不对称全合成atisine

  摘要：

  用于 atisine (1) 的桥连五环中间体 2 是以天然存在的对映体形式从二甲基环己酮-2,6-二羧酸酯 (6) 合成的。该合成由以下关键步骤组成：(1) 通过双曼尼希反应形成氮杂双环 [3.3.1] 壬烷，(2) 通过脂肪酶催化的酰化进行对映选择性转化，(3) 在BF 3 .Et 2 O，和 (4) 通过分子内双迈克尔反应构建双环 [2.2.2] 辛烷环系统

  DOI：

  10.1021/ja00159a042

文献信息

• IHARA, MASATAKA;SUZUKI, MAKOTO;FUKUMOTO, KEIICHIRO;KAMETANI, TETSUJI;KABU+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 6, 1963-1964
  作者：IHARA, MASATAKA、SUZUKI, MAKOTO、FUKUMOTO, KEIICHIRO、KAMETANI, TETSUJI、KABU+

  DOI：——

  日期：——