(-)-(1R,5S)-1-(acetoxymethyl)-3-benzyl-5-hydroxymethyl-9-methylene-3-azabicyclo<3.3.1>nonane | 124097-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (-)-(1R,5S)-1-(acetoxymethyl)-3-benzyl-5-hydroxymethyl-9-methylene-3-azabicyclo<3.3.1>nonane
• 英文别名: [(1R,5S)-3-benzyl-5-(hydroxymethyl)-9-methylidene-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-1-yl]methyl acetate
• CAS: 124097-07-0
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: HGERYQZHNJRLRQ-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,5S)-1-(acetoxymethyl)-3-benzyl-5-hydroxymethyl-9-methylene-3-azabicyclo<3.3.1>nonane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 光气 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 三氟化硼乙醚 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 109.33h， 生成 (-)-8α,12α-ethano-16,17-imino-N-(methoxycarbonyl)-14-oxo-5β,9β,10α-podocarpane
  参考文献：
  名称：

  通过分子内双迈克尔反应不对称全合成atisine

  摘要：

  用于 atisine (1) 的桥连五环中间体 2 是以天然存在的对映体形式从二甲基环己酮-2,6-二羧酸酯 (6) 合成的。该合成由以下关键步骤组成：(1) 通过双曼尼希反应形成氮杂双环 [3.3.1] 壬烷，(2) 通过脂肪酶催化的酰化进行对映选择性转化，(3) 在BF 3 .Et 2 O，和 (4) 通过分子内双迈克尔反应构建双环 [2.2.2] 辛烷环系统

  DOI：

  10.1021/ja00159a042
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3-benzyl-9-methylene-3-azabicyclo<3.3.1>nonane-1,5-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Candida cylindracea lipase-type VII 、 Candidia cylindracea lipase-type VII 、 Celite 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (-)-(1R,5S)-1-(acetoxymethyl)-3-benzyl-5-hydroxymethyl-9-methylene-3-azabicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  通过分子内双迈克尔反应不对称全合成atisine

  摘要：

  用于 atisine (1) 的桥连五环中间体 2 是以天然存在的对映体形式从二甲基环己酮-2,6-二羧酸酯 (6) 合成的。该合成由以下关键步骤组成：(1) 通过双曼尼希反应形成氮杂双环 [3.3.1] 壬烷，(2) 通过脂肪酶催化的酰化进行对映选择性转化，(3) 在BF 3 .Et 2 O，和 (4) 通过分子内双迈克尔反应构建双环 [2.2.2] 辛烷环系统

  DOI：

  10.1021/ja00159a042

文献信息

• Preparation of chiral building blocks for synthesis of Aconitium alkaloids
  作者：Masataka Ihara、Makoto Suzuki、Akihito Hirabayashi、Yuji Tokunaga、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00267-s

  日期：1995.8

  Treatment of meso-diols 3 and 6 with CCL and vinyl acetate without solvent produced the AE part of Aconitium alkaloids 2 and 7 in 68% and 75% yields, respectively, with > 96% e.e. Quantitative formations of their MTPA esters 4 and 8 were achieved by reaction with MTPA in the presence of DCC and DMAP in ClCH2CH2Cl.
• IHARA, MASATAKA;SUZUKI, MAKOTO;FUKUMOTO, KEIICHIRO;KABUTO, CHIZUKO, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 1164-1171
  作者：IHARA, MASATAKA、SUZUKI, MAKOTO、FUKUMOTO, KEIICHIRO、KABUTO, CHIZUKO

  DOI：——

  日期：——