3-chlorobenzo[f]quinoline-2-carbaldehyde | 514197-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-chlorobenzo[f]quinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 514197-41-2
• 化学式: C₁₄H₈ClNO
• 分子量: 241.677
• InChiKey: PACHJWHEDJGCGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chlorobenzo[f]quinoline-2-carbaldehyde 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(3-chlorobenzo[f]quinolin-2-yl)-2-ethoxy-8-methyl-6,11-dihydro-5H-pyrido[2,3-a]carbazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hetero annulated carbazoles: exploration of in vitro cytotoxicity and molecular docking studies

  摘要：

  新合成的杂环咔唑产量良好，并通过各种光谱手段确定了其结构特征。通过 MTT（3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四氮唑）测定法，评估了所有合成化合物对 HeLa 和 MCF 7 的体外细胞毒性，并与标准药物鞣花碱进行了比较。化合物 5b 的效果优于标准药物鞣花啶。所有化合物对细胞系都显示出中等至强效的活性。对化合物进行了初步的结构-活性关系研究。为了了解这些分子相互作用的性质，我们使用蛋白激酶 CK2 抑制剂进行了分子对接研究。对接结果为今后设计更有效的抑制剂提供了一些有用的信息。

  DOI：

  10.1039/c2md20335a
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,2-dihydronaphthalen-1-yl)acetamide 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 3-chlorobenzo[f]quinoline-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估3-喹啉羧酸作为蛋白激酶CK2的新抑制剂。

  摘要：

  在本文中，研究了3-喹啉羧酸的衍生物作为蛋白激酶CK2的抑制剂。合成了43种新化合物。其中鉴定出22种抑制CK2且IC50为0.65至18.2μM的化合物。在四唑并喹啉-4-羧酸和2-氨基喹啉-3-羧酸衍生物中发现了活性最高的抑制剂。

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1222584

文献信息

• Facile Synthesis of 2-Acylthieno[2,3-<i>b</i>]quinolines via Cu-TEMPO-Catalyzed Dehydrogenation, sp²-C–H Functionalization (Nucleophilic Thiolation by S₈) of 2-Haloquinolinyl Ketones
  作者：Chitrala Teja、Fazlur Rahman Nawaz Khan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04598

  日期：2020.3.6

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  作者：Mahmoud Asran、Eman A. E. El-Helw、Mohammad E. Azab、Sayed K. Ramadan、Maher H. Helal

  DOI：10.1007/s13738-023-02894-8

  日期：2023.12

  of benzoquinoline-based heterocycles was synthesized utilizing the building block synthon, 2-((3-chlorobenzo[f]quinolin-2-yl)methylene)hydrazine-1-carbothioamide via the condensation of 3-chlorobenzo[f]quinoline-2-carbaldehyde with thiosemicarbazide. The titled thiosemicarbazone scaffold was conducted with some carbon-centered electrophilic reagents such as acetic anhydride, chloroacetyl chloride, chloroacetic

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  作者：Hemal Parmar、Parth Unjiya、Umang Patel、Mayur Vala、Bharat Kataria、Manish Shah

  DOI：10.1016/j.jics.2024.101130

  日期：2024.4

  A efficient, novel, inexpensive Zn/Mo nanocomposite were prepared by Sol-Gel synthesis. These nanomaterials were characterized by Powder XRD, FT-IR, FE-SEM, EDS. Under mild circumstances, the resulting nanomaterial functioned as a heterogeneous catalyst in the quick and easy production of derivatives of tetrahydrobenzo[b]pyran. The ideal circumstances for synthesising tetrahydrobenzo[b]pyrans have

  通过溶胶-凝胶合成制备了一种高效、新颖、廉价的 Zn/Mo 纳米复合材料。这些纳米材料通过粉末 XRD、FT-IR、FE-SEM、EDS 进行了表征。在温和的条件下，所得纳米材料可作为多相催化剂，快速、轻松地生产四氢苯并[b]吡喃衍生物。已经评估了合成四氢苯并[b]吡喃的理想环境。在存在 0.03 g Zn/Mo NC 的情况下，在 80 °C 下以乙醇为溶剂 7 分钟后，获得最高产率 (92%)。发现复合氧化物催化剂对于反应非常有效。由于纳米催化剂可以回收和再循环四次而不会显着损失催化活性，因此它已被证明是可回收的。获得了每种合成衍生物的示例性产率。独特的可回收纳米催化剂、高产率和安全的反应条件是该方案的显着特点。