(2S,6S)-2-bromo-2,6-dimethylcyclohexanone | 128658-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,6S)-2-bromo-2,6-dimethylcyclohexanone
• CAS: 128658-61-7
• 化学式: C₈H₁₃BrO
• 分子量: 205.095
• InChiKey: JIGJIVWYNMCMSX-XPUUQOCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-2,6-dimethylcyclohexanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium exo-(1R)-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-yl phenyl amide 作用下， 生成 (2S,6S)-2-bromo-2,6-dimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  不对称去质子化：手性化合物的新途径

  摘要：

  在动力学控制的条件下，对称取代的酮的对映选择性去质子化可提供高达74％对映体过量的手性产物。

  DOI：

  10.1039/c39860000088

文献信息

• Asymmetric deprotonation of prochiral ketones using chiral lithium amide bases
  作者：Christian M. Cain、Richard P.C. Cousins、Greg Coumbarides、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85435-1

  日期：1990.1

  A number of chiral secondary amines have been prepared and used as precursors to the corresponding chiral lithium amide bases. Treatment of either cis-2,6-dimethylcyclohexanone or 4-tert-butylcyclohexanone with a chiral lithium amide, followed by electrophilic quench, gives chiral products in up to 88% enantiomeric excess. The results with 4-tert-butylcyclohexanone are in disagreement with an earlier

  已经制备了许多手性仲胺并将其用作相应的手性锂酰胺碱的前体。用手性锂酰胺处理顺式2，6-二甲基环己酮或4-叔丁基环己酮，然后进行亲电猝灭，得到手性产物，其对映体过量高达88％。用4-叔丁基环己酮的结果与较早的文献报道不一致，给出较低对映体过量但较高旋光度的产物。