(±)-diethyl-(1-hydroxy-5,5-dimethyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydronaphthalen-2-yl)phosphonate | 1578258-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (±)-diethyl-(1-hydroxy-5,5-dimethyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydronaphthalen-2-yl)phosphonate
• CAS: 1578258-93-1
• 化学式: C₁₆H₂₇O₄P
• 分子量: 314.362
• InChiKey: IAIGXAFPEUALKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-diethyl-(1-hydroxy-5,5-dimethyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydronaphthalen-2-yl)phosphonate 、 (±)-diethyl (5,5-dimethyl-1-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-2-yl)phosphonate 、 叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛 在 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 以86%的产率得到(±)-(E)-2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethylidene)-5,5-dimethyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-普氏原羚B的全合成

  摘要：

  从容易获得的二烯7可以完成przewalskin B的简明全合成。合成的关键特征包括Diels-Alder反应以安装A环，Claisen-Johnson重排以建立螺四元中心以及空间拥挤系统的闭环易位（RCM）以构建环状烯酮部分。

  DOI：

  10.1021/jo500047q
• 作为产物：
  描述：

  (±)-(4a'S,5'S)-5'-methyl-3',4',4a',5',6',7'-hexahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalene]-5'-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 一水合肼 、 二异丙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二乙二醇 为溶剂， -78.0~190.0 ℃ 、5.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 (±)-diethyl-(1-hydroxy-5,5-dimethyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydronaphthalen-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  （±）-普氏原羚B的全合成

  摘要：

  从容易获得的二烯7可以完成przewalskin B的简明全合成。合成的关键特征包括Diels-Alder反应以安装A环，Claisen-Johnson重排以建立螺四元中心以及空间拥挤系统的闭环易位（RCM）以构建环状烯酮部分。

  DOI：

  10.1021/jo500047q