(2R,3S,4S,5R)-3-<(1R,2R)-<3-(benzyloxy)-1,2-isopropylidenedioxy>propyl>-5-<<(2,2-dimethylpropionyl)oxy>methyl>-4-hydroxy-2-methoxy-3-methyltetrahydrofuran | 116612-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R)-3-<(1R,2R)-<3-(benzyloxy)-1,2-isopropylidenedioxy>propyl>-5-<<(2,2-dimethylpropionyl)oxy>methyl>-4-hydroxy-2-methoxy-3-methyltetrahydrofuran
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-3-{(1R,2R)-[3-(benzyloxy)-1,2-isopropylidenedioxy]propyl}-5-{[(2,2-dimethylpropionyl)oxy]methyl}-4-hydroxy-2-methoxy-3-methyltetrahydrofuran；[(2R,3S,4S,5R)-4-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-5-methoxy-4-methyloxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 116612-23-8；129706-86-1
• 化学式: C₂₅H₃₈O₈
• 分子量: 466.572
• InChiKey: FOAQNSZTFOASOZ-GNXIRIQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R)-3-<(1R,2R)-<3-(benzyloxy)-1,2-isopropylidenedioxy>propyl>-5-<<(2,2-dimethylpropionyl)oxy>methyl>-4-hydroxy-2-methoxy-3-methyltetrahydrofuran 在 镍 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 sodium amide 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 141.67h， 生成 (2R,3S,5R)-3-<(1R,2R)-3-<(2,2-dimethylpropionyl)oxy>-1,2-(isopropylidenedioxy)propyl>-5-ethyl-2-methoxy-3-methyltetrahydrofuran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-asteltoxin1

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82015-9
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-[(3aR,5S,6R,6aR)-2,2,6-trimethyl-6-[(E)-3-phenylmethoxyprop-1-enyl]-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol 在 四氧化锇 、 camphor-10-sulfonic acid 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 Amberlite IR-120 (H+) 、 sodium methylate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 155.5h， 生成 (2R,3S,4S,5R)-3-<(1R,2R)-<3-(benzyloxy)-1,2-isopropylidenedioxy>propyl>-5-<<(2,2-dimethylpropionyl)oxy>methyl>-4-hydroxy-2-methoxy-3-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-asteltoxin1

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82015-9

文献信息

• TADANO, KIN-ICHI;YAMADA, HIROHIKO;IDOGAKI, YOKO;OGAWA, SEIICHIRO;SUAMI, T+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2353-2366
  作者：TADANO, KIN-ICHI、YAMADA, HIROHIKO、IDOGAKI, YOKO、OGAWA, SEIICHIRO、SUAMI, T+

  DOI：——

  日期：——