(R)-1,3-di-p-tolylpentan-1-one | 1173107-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (R)-1,3-di-p-tolylpentan-1-one
• 英文别名: (-)-(3R)-1,3-bis(4-methylphenyl)-pentan-1-one；(3R)-1,3-bis(4-methylphenyl)pentan-1-one
• CAS: 1173107-91-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O
• 分子量: 266.383
• InChiKey: RUSKHYIRXIOLTR-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-Dimethylchalcon 在 (R)-3-[(E)-[[(S)-1-[2-(Diphenylphosphino)phenyl]ethyl]imino]methyl]-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 diethylzinc 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(R)-1,3-di-p-tolylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对二乙基锌对映选择性铜催化共轭加成和捕集壬酸锌的多功能N，O，P配体的调制

  摘要：

  在这项工作中，我们成功地合成了衍生自手性联萘酚（BINOL）和手性伯胺的新手性席夫碱-膦配体家族。可控的合成新的六齿和四齿N，O，P配体同时包含轴向BINOL和sp 3中心伯胺的轴向和sp 3中心手性，从而建立了一种高效的多功能N，O，P配体铜催化的有机锌试剂共轭物的添加。在有机锌试剂与烯酮的不对称共轭反应中，原位构建的聚合物状双金属多核CuZn复合物被发现对底物具有选择性，并且在对映选择性方面，二乙基锌试剂具有极佳的催化作用（高达99％以上） ee）。更重要的是，不同手性来源（C 2轴联萘酚和sp 3中心手性膦）之间的手性匹配对于该反应中的对映选择性诱导至关重要。实验结果表明，我们的手性配体（R，S，S）-L1-和（R，S）-L4即使在0.005 mol％的催化剂存在下（S / C = 20 000，周转数（TON）= 17 600），基于对映选择性和转化率的基于双金属络合物的催化剂体

  DOI：

  10.1002/asia.201300544

文献信息

• Copper-catalyzed enantioselective 1,4-conjugate addition of dialkylzinc reagents to α,β- and α,β,γ,δ-unsaturated ketones
  作者：Rukeya Rexiti、Jian Lu、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.029

  日期：2019.6

  An enantioselective Cu(II)-catalyzed conjugate addition of dialkylzinc reagents to α,β- or α,β,γ,δ-unsaturated ketones with chiral cyclohexane-based amidophosphine ligands was developed. With 2 mol% of Cu(OAc)2·H2O/L5, the conjugate addition of diethylzinc to α,β-unsaturated ketones was achieved in good-to-excellent yields (up to 98%) and high enantioselectivities (up to 92% ee). This catalytic system

  开发了一种手性环己烷基酰胺基膦配体的对映选择性Cu（II）催化二烷基锌试剂共轭加成到α，β-或α，β，γ，δ-不饱和酮上的方法。使用2 mol％的Cu（OAc）2 ·H 2 O / L5，可以将二乙基锌共轭添加到α，β-不饱和酮中，收率良好至优异（最高98％），对映选择性高（最高90％）。 92％ee）。该催化体系显示对于将Et 2 Zn 1，（4 - E）加成到（2 E，4 E）-1,5-二苯基戊-2,4-dien-1-one上是有效的，产率为85％，90 ％ee。另外，Cu（OTf）2 / L11为1摩尔％，α，β，γ，δ-不饱和酮的共轭加成反应具有1,4-区域选择性，良好的收率（79-86％）和出色的对映选择性（高达97％ee）。
• Convenient Access to<i>β</i>-Substituted Chiral Phenones
  作者：Xiu-Fang Cao、Ming Hu、Fei Li、Wen-Chang Lu、Guang-Ao Yu、Sheng-Hua Liu

  DOI：10.1002/hlca.200800375

  日期：2009.5

  Abstractmagnified imageA highly enantioselective approach towards the synthesis of β‐substituted chiral ketones by utilizing Grignard reagents was achieved. The (R)‐ and (S)‐antipodes of the target chiral ketones 2a–2k were obtained with up to 100% ee from chiral N‐alkanoylcamphorsultams 1 (Scheme, Table 2). This simple, catalyst‐free, direct procedure for the formation of chiral ketones is a fascinating method for the practical syntheses of chiral synthons as valuable building blocks and important medicinal intermediates.