4-isopropyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-isopropyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: (4R,5R)-2,2,5-trimethyl-4-propan-2-yl-1,3-dioxane
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: JQPCHMSRKFPGBP-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane 在 diethylzinc 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2,4-Dimethyl-3-(1-methyl-cyclopropoxy)-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1-methylcyclopropyl (MCP) ethers as protecting groups

  摘要：

  Terminal 1,2- or 1,3-diol acetonides can be converted regioselectively into secondary 1-methylcyclopropyl (MCP) ethers or primary triethylsilyl ethers under mild conditions. MCP ethers are stable to a variety of conditions and can be removed by treatment with NBS or DDQ.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80480-t
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethyl-1-hydroxy-3-pentanone 在 对甲苯磺酸 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-isopropyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  使用四甲基三乙酰氧基硼氢化铵直接还原 β-羟基酮

  摘要：

  温和的还原剂四甲基铵三乙酰氧基硼氢化物以高非对映选择性将无环 P-羟基酮还原为其相应的反二醇。α-烷基取代不会显着影响这些还原的立体选择性。在所有检查的情况下，都获得了良好到极好的非对映异构体均质二醇的产率。这些还原的机制涉及三乙酰氧基硼氢化物阴离子将乙酸盐与底物醇进行酸促进的配体交换。所得氢化物中间体，大概是烷氧基二乙酰氧基硼氢化物，还原近端 OH 0 OH OH 0 Me,NHB(OAc), Mew Me&OR - OR Me he

  DOI：

  10.1021/ja00219a035

文献信息

• Catalytic Enantioselective 1,2-Diboration of 1,3-Dienes: Versatile Reagents for Stereoselective Allylation
  作者：Laura T. Kliman、Scott N. Mlynarski、Grace E. Ferris、James P. Morken

  DOI：10.1002/anie.201105716

  日期：2012.1.9

  More with boron: The development of catalytic enantioselective 1,2‐diboration of 1,3‐dienes enables a new strategy for enantioselective carbonyl allylation reactions (see scheme). These reactions occur with outstanding levels of stereoselection and can be applied to both monosubstituted and 1,1‐disubstituted dienes. The carbonyl allylation reactions provide enantiomerically enriched functionalized

  更多与硼：1,3-二烯的催化对映选择性1,2-二硼化的发展为对映选择性羰基烯丙基化反应提供了一种新策略（见方案）。这些反应具有出色的立体选择水平，可应用于单取代和 1,1-二取代的二烯。羰基烯丙基化反应提供富含对映异构体的官能化高烯丙醇产物。
• Directed reduction of .beta.-hydroxy ketones employing tetramethylammonium triacetoxyborohydride
  作者：D. A. Evans、K. T. Chapman、E. M. Carreira

  DOI：10.1021/ja00219a035

  日期：1988.5

  The mild reducing agent tetramethylammonium triacetoxyborohydride reduces acyclic P-hydroxy ketones to their corresponding anti diols with high diastereoselectivity. a-Alkyl substitution does not significantly affect the stereoselectivity of these reductions. In all cases examined, good to excellent yields of diastereomerically homogeneous diols were obtained. The mechanism of these reductions involves

  温和的还原剂四甲基铵三乙酰氧基硼氢化物以高非对映选择性将无环 P-羟基酮还原为其相应的反二醇。α-烷基取代不会显着影响这些还原的立体选择性。在所有检查的情况下，都获得了良好到极好的非对映异构体均质二醇的产率。这些还原的机制涉及三乙酰氧基硼氢化物阴离子将乙酸盐与底物醇进行酸促进的配体交换。所得氢化物中间体，大概是烷氧基二乙酰氧基硼氢化物，还原近端 OH 0 OH OH 0 Me,NHB(OAc), Mew Me&OR - OR Me he
• 1-methylcyclopropyl (MCP) ethers as protecting groups
  作者：Scott D. Rychnovsky、Jinsoo Kim

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80480-t

  日期：1991.12

  Terminal 1,2- or 1,3-diol acetonides can be converted regioselectively into secondary 1-methylcyclopropyl (MCP) ethers or primary triethylsilyl ethers under mild conditions. MCP ethers are stable to a variety of conditions and can be removed by treatment with NBS or DDQ.