(-)-methyl (3S,4S,5R,6R)-7-tert-butyldiphenylsilyloxy-2,2-dimethyl-3,5-dihydroxy-4,6-methylenedioxyheptanoate | 911367-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-methyl (3S,4S,5R,6R)-7-tert-butyldiphenylsilyloxy-2,2-dimethyl-3,5-dihydroxy-4,6-methylenedioxyheptanoate
• CAS: 911367-23-2
• 化学式: C₂₇H₃₈O₇Si
• 分子量: 502.68
• InChiKey: MNTLHBOOFCTMCZ-MOUTVQLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-methyl (3S,4S,5R,6R)-7-tert-butyldiphenylsilyloxy-2,2-dimethyl-3,5-dihydroxy-4,6-methylenedioxyheptanoate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168000.0h， 以31%的产率得到(+)-methyl (3S,4S,5R,6R)-7-tert-butyldiphenylsilyloxy-2,2-dimethyl-3,5-isopropylidenedioxy-4,6-methylenedioxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  聚合全合成（+）-Mycalamide A

  摘要：

  描述了（+）-mycalamide A的收敛全合成的细节。使用Yb（OTf）3 -TMSCl催化的交叉醇醛缩合反应条件来合成正确的mycalamide A链段。在该反应中，酸敏感性醛与甲基三甲基甲硅烷基二甲基乙烯酮缩醛反应而没有差向异构化，从而提供所需的醛醇加合物。另外，使用新颖的一锅δ-内酯形成方法制备了四氢吡喃环，其是mycalamide A的左段。两个片段均由常见的起始原料d-甘露糖醇构成。然后在BuLi的存在下将这些片段偶联，然后将官能团转化以完成（+）-mycalamide A的合成。

  DOI：

  10.1021/jo060803q
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2R,3S,4R)-3-benzyloxy-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-2,4-methylenedioxypentanol 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168048.0h， 生成 (-)-methyl (3S,4S,5R,6R)-7-tert-butyldiphenylsilyloxy-2,2-dimethyl-3,5-dihydroxy-4,6-methylenedioxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  聚合全合成（+）-Mycalamide A

  摘要：

  描述了（+）-mycalamide A的收敛全合成的细节。使用Yb（OTf）3 -TMSCl催化的交叉醇醛缩合反应条件来合成正确的mycalamide A链段。在该反应中，酸敏感性醛与甲基三甲基甲硅烷基二甲基乙烯酮缩醛反应而没有差向异构化，从而提供所需的醛醇加合物。另外，使用新颖的一锅δ-内酯形成方法制备了四氢吡喃环，其是mycalamide A的左段。两个片段均由常见的起始原料d-甘露糖醇构成。然后在BuLi的存在下将这些片段偶联，然后将官能团转化以完成（+）-mycalamide A的合成。

  DOI：

  10.1021/jo060803q