benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranoside | 121686-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranoside
• CAS: 121686-45-1
• 化学式: C₄₃H₅₇NO₂₄
• 分子量: 971.918
• InChiKey: WYONSKNSNLEMJJ-BNODCOMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.64
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  315.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranoside 在 Amberlite IR-120 (H⁽¹⁺⁾) cation 、 sodium methylate 作用下， 反应 2.0h， 以77%的产率得到benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4-di-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成粘蛋白片段。苄基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-O-[（（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→6）]-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷和苄基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1 →3）-O-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→3）-O- [β-d-吡喃半乳糖苷-（1→6）]-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要在4-甲苯磺酸存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中用4-甲氧基苯甲醛二甲基乙缩醛处理苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷，得到4,6-O-（4-甲氧基苄叉）乙缩醛，其被2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物糖基化（1）。缩醛基的还原性开环提供了6-O-（4-甲氧基苄基）衍生物（4），将其用1糖基化，然后除去4-甲氧基苄基醚基，得到苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4-二-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷）-α-d-吡喃半乳糖苷（7）。由4获得的二糖二醇5和苄基O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→3）-O-（2 ，4，将6-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷）-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷（11）类似地用1糖基化，得到三糖衍生物9和a四糖衍生物14。二醇11也与2-甲基-（3

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84071-0
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-α-D-galactopyranoside 在 氰化汞 CeN₃O₉^(1-)*H₃N*H⁽¹⁺⁾ 、 3 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成粘蛋白片段。苄基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-O-[（（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→6）]-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷和苄基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1 →3）-O-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→3）-O- [β-d-吡喃半乳糖苷-（1→6）]-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要在4-甲苯磺酸存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中用4-甲氧基苯甲醛二甲基乙缩醛处理苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷，得到4,6-O-（4-甲氧基苄叉）乙缩醛，其被2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物糖基化（1）。缩醛基的还原性开环提供了6-O-（4-甲氧基苄基）衍生物（4），将其用1糖基化，然后除去4-甲氧基苄基醚基，得到苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4-二-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷）-α-d-吡喃半乳糖苷（7）。由4获得的二糖二醇5和苄基O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→3）-O-（2 ，4，将6-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷）-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷（11）类似地用1糖基化，得到三糖衍生物9和a四糖衍生物14。二醇11也与2-甲基-（3

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84071-0