[(R)-1-((3aS,5S,6R,6aS)-6-Benzyloxy-3a-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-allyl]-naphthalen-2-ylmethyl-amine | 606970-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(R)-1-((3aS,5S,6R,6aS)-6-Benzyloxy-3a-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-allyl]-naphthalen-2-ylmethyl-amine
• CAS: 606970-28-9
• 化学式: C₃₆H₃₉NO₅
• 分子量: 565.709
• InChiKey: ZFGMEAYFWFJTLR-IOOWNVKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-1-((3aS,5S,6R,6aS)-6-Benzyloxy-3a-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-allyl]-naphthalen-2-ylmethyl-amine 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S,6R)-4-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-vinyl-piperidine-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  2-萘基甲基 (NAP) 作为多功能氨基保护基团，在温和条件下化学选择性去除

  摘要：

  报道了使用 2-萘甲基 (NAP) 作为多功能氨基保护基团。在 CH 2 Cl 2 -MeOH (4:1) 中使用 DDQ 高效且化学选择性地裂解受保护的叔胺，其中存在各种官能团，例如羟基、缩醛、烯烃、酯、苄氧基和 N-苄基.

  DOI：

  10.1055/s-2003-41465
• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-D-xylo-aldehydo-hexos-5-ulo-2,5-furanose 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 [(R)-1-((3aS,5S,6R,6aS)-6-Benzyloxy-3a-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-allyl]-naphthalen-2-ylmethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  General Access to Iminosugar C-Glycoside Building Blocks by Means of Cross-Metathesis:  A Gateway to Glycoconjugate Mimetics

  摘要：

  [GRAPHICS]Cross-metathesis reactions of alpha-1-C-allyl-1-deoxynojirimycin derivatives 7a,b and various functionalized alkenes mediated by Grubbs's catalyst 3 are reported. The reactions showed reasonable to very good yields and excellent E/Z selectivity. This methodology allows the efficient and convergent synthesis of iminosugar C-glycosides with a great degree of structural diversity in the aglycone, opening the way to a variety of new glycoconjugate mimetics of biological interest.

  DOI：

  10.1021/ol035117h