2-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyrazine | 88710-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyrazine
• CAS: 88710-45-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O
• 分子量: 226.238
• InChiKey: FOWOJTSAXCTCNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-2H-咪唑并[4,5-b]吡嗪-2-酮 在 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 cesium fluoride 、 三溴氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  利用钯在微波辐射下催化的铃木交叉偶联反应轻松合成某些C-2取代的咪唑并吡嗪

  摘要：

  在各种条件下，利用钯催化的2-溴-1H-咪唑并[4,5-b]吡嗪与钯的催化的铃木交叉偶联，已经实现了快速，有效和简便地合成各种C-2取代的咪唑并吡嗪类化合物。微波照射。在100°C下使用（A-taphos）2PdCl2作为催化剂，与CsF作为碱，并与DME-H2O（4：1）作为溶剂体系，以令人满意的收率获得了二芳基化合物。该开发方法的突出特点包括反应时间短，副产物更少以及对多种官能团的优异耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.08.015

文献信息

• 2-Aryl-Tetraazaindene
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0093951B1

  公开（公告）日：1986-10-29
• US4477454A
  申请人：——

  公开号：US4477454A

  公开（公告）日：1984-10-16
• US4575505A
  申请人：——

  公开号：US4575505A

  公开（公告）日：1986-03-11
• US4654344A
  申请人：——

  公开号：US4654344A

  公开（公告）日：1987-03-31
• A facile access for the synthesis of some C-2 substituted imidazopyrazines by utilizing the palladium catalyzed Suzuki cross-coupling reaction under microwave irradiation
  作者：M. Nibin Joy、Bhaskaran Savitha、Ayyiliyath M. Sajith、Yadav D. Bodke、Talavara Venkatesh、K.K. Abdul Khader、M. Syed Ali Padusha、A. Muralidharan

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.08.015

  日期：2016.1

  A rapid, efficient, and facile synthesis of an assortment of C-2 substituted imidazopyrazines has been achieved by utilizing the palladium catalyzed Suzuki cross-coupling of 2-bromo-1H-imidazo[4,5-b]pyrazine with various boronic acids under microwave irradiation. The utilization of (A-taphos)2PdCl2 as a catalyst in combination with CsF as base and DME-H2O (4:1) as the solvent system at 100 °C procured

  在各种条件下，利用钯催化的2-溴-1H-咪唑并[4,5-b]吡嗪与钯的催化的铃木交叉偶联，已经实现了快速，有效和简便地合成各种C-2取代的咪唑并吡嗪类化合物。微波照射。在100°C下使用（A-taphos）2PdCl2作为催化剂，与CsF作为碱，并与DME-H2O（4：1）作为溶剂体系，以令人满意的收率获得了二芳基化合物。该开发方法的突出特点包括反应时间短，副产物更少以及对多种官能团的优异耐受性。