3-Methoxy-isothiazole-5-carbaldehyde | 300768-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Methoxy-isothiazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Methoxy-1,2-thiazole-5-carbaldehyde
• CAS: 300768-05-2
• 化学式: C₅H₅NO₂S
• 分子量: 143.166
• InChiKey: BFOZCSISIDTCFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenylmethyl 7-<(Z)-2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)-2-trityloxyiminoacetamido>-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylate 、 3-Methoxy-isothiazole-5-carbaldehyde 在 三苯基膦 、 sodium iodide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6R,7R)-3-[(Z)-2-(3-Methoxy-isothiazol-5-yl)-vinyl]-8-oxo-7-{2-[2-(trityl-amino)-thiazol-4-yl]-2-[(Z)-trityloxyimino]-acetylamino}-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structural Modifications and Biological Evaluation of 3-Isoxazolylvinylcephalosporins

  摘要：

  Structural modifications and biological evaluations of 3-isoxazolylvinylcephalosporins (I) were performed. The replacement of a hydrogen atom at the 7-aminothiazole group by a chlorine resulted in an improvement: of the activity against resistant Gram-positive bacterial strains including the methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and the ciprofloxacin-resistant Staphylococcus aureus (CRSA). The introduction of other heterocycles such as an isothiazole or a thiadiazole in place of the isoxazole moiety gave slightly decreased in vitro activities. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00415-4