4-methoxyphenylmethyl 7-<(Z)-2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)-2-trityloxyiminoacetamido>-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylate | 134482-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenylmethyl 7-<(Z)-2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)-2-trityloxyiminoacetamido>-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl (6R,7R)-3-(chloromethyl)-8-oxo-7-[[(2Z)-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]-2-trityloxyiminoacetyl]amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 134482-51-2
• 化学式: C₅₉H₄₈ClN₅O₆S₂
• 分子量: 1022.65
• InChiKey: ZNZCAZVRPKIBJX-JFFFVRKOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenylmethyl 7-<(Z)-2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)-2-trityloxyiminoacetamido>-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 4-methoxyphenylmethyl 7-<(Z)-2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)-2-trityloxyiminoacetamido>-3-<(Z)-3-hydroxy-1-propenyl>-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  口服活性头孢菌素的研究。二。新的[（E）或（Z）3-取代的氨基甲酰氧基] -1-丙烯基头孢菌素的合成及构效关系。

  摘要：

  为了寻找一种具有良好平衡的抗菌谱，良好的口服吸收性和长血浆半衰期的新型口服头孢菌素，一系列氧亚氨基氨基噻唑基3-[（E）-或（Z）-N-取代的氨基甲酰氧基]丙烯基头孢烯合成并评估其抗菌活性和口服吸收性。氨基甲酰氧基的取代基在C-4位口服新戊酰氧基甲基酯后会影响其体外活性和生物利用度。在C-3位上具有N，N-二甲基氨基甲酰氧基部分的化合物显示出良好的口服吸收和均衡的抗菌活性。在该报告中，描述了3-（N-取代的氨基甲酰氧基）-丙烯基头孢烯的结构-活性关系和结构-口服吸收性关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1526
• 作为产物：
  描述：

  头孢地尼侧链酸 在 吡啶 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methoxyphenylmethyl 7-<(Z)-2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)-2-trityloxyiminoacetamido>-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Structural Modifications and Biological Evaluation of 3-Isoxazolylvinylcephalosporins

  摘要：

  Structural modifications and biological evaluations of 3-isoxazolylvinylcephalosporins (I) were performed. The replacement of a hydrogen atom at the 7-aminothiazole group by a chlorine resulted in an improvement: of the activity against resistant Gram-positive bacterial strains including the methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and the ciprofloxacin-resistant Staphylococcus aureus (CRSA). The introduction of other heterocycles such as an isothiazole or a thiadiazole in place of the isoxazole moiety gave slightly decreased in vitro activities. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00415-4

文献信息

• CEPHALOSPORINS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：EP0521887A1

  公开（公告）日：1993-01-13
• US5504076A
  申请人：——

  公开号：US5504076A

  公开（公告）日：1996-04-02
• [EN] CEPHALOSPORINS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：WO1991014692A1

  公开（公告）日：1991-10-03

  (EN) A group of 3-(optionally substituted N-aminopyridinium thiomethyl)cephalosporin derivatives and pharmaceutical compositions thereof are of use in antibacterial therapy.(FR) Groupe de dérivés de 3-(thiométhyle de N-aminopyridinium éventuellement substitué) céphalosporine et leurs compositions pharmaceutiques utilisés en thérapie antibactérienne.