3-allyl-3-methylindolin-2-one | 40863-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-3-methylindolin-2-one
• 英文别名: 3-methyl-3-prop-2-enyl-1H-indol-2-one
• CAS: 40863-25-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: PXWRNDORMYXEFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-3-methylindolin-2-one 在 三乙烯二胺 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3a,8-dimethyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化的N-酰基2- Oxindoles的化学选择性脱酰基烷基化（DaA）：吡咯烷二[2,3- b ]吲哚啉生物碱，（±）-脱氧七油英碱和（±）-乙二胺的总合成

  摘要：

  我们报告了通过原位生成的亲核试剂（3和4）与烯丙基亲电试剂的偶联，N-酰基3-取代的2-氧吲哚的有效Pd（0）催化的脱酰基烯丙基化，用于合成各种2-C3的2-氧吲哚-四元中心。令人欣慰的是，这种烷基化过程本质上具有高度化学选择性，其中C–C键的形成完全比C–N键的形成更为主要。利用上述方法合成了多种关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01101
• 作为产物：
  描述：

  、 烯丙醇 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到3-allyl-3-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化的N-酰基2- Oxindoles的化学选择性脱酰基烷基化（DaA）：吡咯烷二[2,3- b ]吲哚啉生物碱，（±）-脱氧七油英碱和（±）-乙二胺的总合成

  摘要：

  我们报告了通过原位生成的亲核试剂（3和4）与烯丙基亲电试剂的偶联，N-酰基3-取代的2-氧吲哚的有效Pd（0）催化的脱酰基烯丙基化，用于合成各种2-C3的2-氧吲哚-四元中心。令人欣慰的是，这种烷基化过程本质上具有高度化学选择性，其中C–C键的形成完全比C–N键的形成更为主要。利用上述方法合成了多种关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01101

文献信息

• Indol-2-one Intermediates:  Mechanistic Evidence and Synthetic Utility. Total Syntheses of (±)-Flustramines A and C
  作者：James R. Fuchs、Raymond L. Funk

  DOI：10.1021/ol047532v

  日期：2005.2.1

  A variety of 3,3-disubstituted 2-indolinones have been prepared by treatment of 3-bromo-3-alkyl-2-indolinones with dienophiles/nucleophiles in the presence of cesium carbonate. Application of this general strategy has facilitated the total syntheses of the reverse prenylated marine natural products (+/-)-flustramine A and (+/-)-flustramine C. [Structure: see text]

  通过在碳酸铯存在下用亲二烯体/亲核试剂处理3-溴-3-烷基-2-吲哚酮制备了各种3，3-二取代的2-吲哚酮。该通用策略的应用促进了反向异戊酸酯化的海洋天然产物（+/-）-氟链胺A和（+/-）-氟链胺C的总合成。[结构：参见文本]
• Regioselective Cope Rearrangement and Prenyl Transfers on Indole Scaffold Mimicking Fungal and Bacterial Dimethylallyltryptophan Synthases
  作者：Karthikeyan Thandavamurthy、Deepti Sharma、Suheel K. Porwal、Dale Ray、Rajesh Viswanathan

  DOI：10.1021/jo501651z

  日期：2014.11.7

  rearrangement between C3 and C4 positions. Biomimetic conditions are reported that effect a [3,3]-sigmatropic shift whose two-step process is interrogated for intramolecularity and rate-limiting general base-promoted mechanism. Solvent polarity serves a crucial role in changing the regioselectivity, resulting in sole [1,3]-shifts under decalin. An intermolecular variant is also reported that effectively prenylates

  芳香异戊二烯基转移酶是一种活跃开采的酶类，其生物合成库正在增长。吲哚异戊二烯基转移酶催化各种异戊烯化色氨酸和二酮哌嗪的形成，导致形成具有高生物活性的真菌毒素。从根本上讲，l的C4异戊烯化机理-色氨酸最近浮出水面，引起了关于“直接”亲电烷基化机制（针对wt DMATS和FgaPT2）与吲哚C3-C4“应对”重排与随后的重新瘤化（针对突变体FgaPT2）之间的争论。本文中，我们为C3和C4位置之间的Cope重排提供了第一系列的区域选择性可调条件。据报道，仿生条件会影响[3,3]-σ转变，其两步过程被询问分子内和限速一般碱基促进机制。溶剂极性在改变区域选择性中起着至关重要的作用，导致十氢化萘下的唯一[1,3]位移。还报道了一种分子间变体，该变体有效地使l的C3位置异戊二烯化。-色氨酸，产生模仿细菌吲哚异戊二烯基转移酶进入的结构的产物。我们报告了一项详尽的研究，其中包括筛选各种取代基，并通过合成上