2-(4-bromo-2-nitro-phenylsulfanyl)-3-(4-dimethylamino-phenyl)-acrylic acid methyl ester | 14598-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromo-2-nitro-phenylsulfanyl)-3-(4-dimethylamino-phenyl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: 4-Dimethylamino-α-(4-brom-2-nitro-phenylmercapto)-zimtsaeure-methylester
• CAS: 14598-49-3
• 化学式: C₁₈H₁₇BrN₂O₄S
• 分子量: 437.314
• InChiKey: MXLOBGYTFUOOHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromo-2-nitro-phenylsulfanyl)-3-(4-dimethylamino-phenyl)-acrylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 6-bromo-2-(4-dimethylamino-benzylidene)-4-hydroxy-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  有机硫化合物。五、部分苯并噻嗪异羟肟酸的制备

  摘要：

  2-亚芳基-3,4-二氢-4-羟基-3-氧代-2H-1,4-苯并噻嗪异羟肟酸（VI）最好通过还原α-（邻硝基苯硫基）肉桂酸酯和一般的相关化合物来制备。结构 V 与硼氢化钠和钯-木炭。这些前体 (V) 是通过（邻硝基苯硫基）乙酸甲酯及其简单衍生物与多种芳基醛在哌啶存在下反应获得的。当以无水甲醇或乙醇为溶剂时，尝试以类似方式从（邻硝基苯磺酰基）乙酸甲酯或乙酯制备 V 的砜在两种情况下是成功的。另一种反应，其中一分子醛与两分子（邻硝基苯磺酰基）乙酸酯缩合。(2-硝基苯磺酰基)乙酸甲酯和乙酯及其简单的环取代衍生物通过加热乙酸在含有哌啶的水溶液中的溶液顺利水解和脱羧。甲基对硝基苯砜同样...

  DOI：

  10.1139/v67-162
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Brom-2-nitro-phenylmercapto)-essigsaeure-methylester 、 对二甲氨基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 生成 2-(4-bromo-2-nitro-phenylsulfanyl)-3-(4-dimethylamino-phenyl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机硫化合物。五、部分苯并噻嗪异羟肟酸的制备

  摘要：

  2-亚芳基-3,4-二氢-4-羟基-3-氧代-2H-1,4-苯并噻嗪异羟肟酸（VI）最好通过还原α-（邻硝基苯硫基）肉桂酸酯和一般的相关化合物来制备。结构 V 与硼氢化钠和钯-木炭。这些前体 (V) 是通过（邻硝基苯硫基）乙酸甲酯及其简单衍生物与多种芳基醛在哌啶存在下反应获得的。当以无水甲醇或乙醇为溶剂时，尝试以类似方式从（邻硝基苯磺酰基）乙酸甲酯或乙酯制备 V 的砜在两种情况下是成功的。另一种反应，其中一分子醛与两分子（邻硝基苯磺酰基）乙酸酯缩合。(2-硝基苯磺酰基)乙酸甲酯和乙酯及其简单的环取代衍生物通过加热乙酸在含有哌啶的水溶液中的溶液顺利水解和脱羧。甲基对硝基苯砜同样...

  DOI：

  10.1139/v67-162