(S)-2-[(2-bromothiazole-4-carbonyl)amino]-3-hydroxy-propionic acid methyl ester | 1032582-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(2-bromothiazole-4-carbonyl)amino]-3-hydroxy-propionic acid methyl ester
• CAS: 1032582-86-7
• 化学式: C₈H₉BrN₂O₄S
• 分子量: 309.14
• InChiKey: ZPAIRFDPGZNQDR-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(2-bromothiazole-4-carbonyl)amino]-3-hydroxy-propionic acid methyl ester 在 咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[2-[6-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentylcarbamoyl]pyridin-3-yl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]propanoyl]amino]-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  PEROXIREDOXIN 3 INHIBITORS AND METHODS OF USE FOR TREATING CANCER

  摘要：

  Provided according to some embodiments is a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. Pharmaceutical compositions comprising the same and methods of use for treating cancer and inhibiting PRX3 are also provided.

  公开号：

  WO2024044744A2
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-噻唑羧酸 、 L-丝氨酸甲酯盐酸盐 在 O-<[cyano(ethoxycarbonyl)methylene]amino>-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 二异丙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到(S)-2-[(2-bromothiazole-4-carbonyl)amino]-3-hydroxy-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  噻唑基肽抗生素GE2270 A的简明全合成。

  摘要：

  由N-叔丁氧羰基保护的缬氨酸以最长的20步线性序列合成了有效的抗生素噻唑基肽GE2270 A，总产率为4.8％。关键策略是通过从2,6-二溴-3-碘吡啶开始的连续交叉偶联反应组装2,3,6-三取代吡啶核。通过3-锌的2，6-二溴吡啶的Negishi交叉偶联将完整的Southern片段安装在三噻唑的2-碘噻唑末端（87％）。在通过另一个Negishi交叉偶联金属化成锌试剂后，以截短的2-溴噻唑-4-羧酸叔丁酯形式引入代表分子北部的C-6处的取代基。整个序列的决定性步骤是将大环化成29元大环内酰胺，这是通过发生在吡啶核的C-2处的分子内Stille交叉偶联进行的，以75％的收率提供所需的产物。通过在代表GE2270 A东部的复杂二噻唑片段与3,6-二取代的2-溴吡啶之间的酰胺键形成（87％）获得所需的锡烷。最终步骤包括将丝氨酸-脯氨酸酰胺二肽附着到分子的北部（65％），形成恶唑啉环和甲硅烷基醚脱保护（总体占55％）。

  DOI：

  10.1002/chem.200701823