androsta-2,4,6-trien-17-one | 73206-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: androsta-2,4,6-trien-17-one
• 英文别名: (8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-1,8,9,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 73206-84-5
• 化学式: C₁₉H₂₄O
• 分子量: 268.399
• InChiKey: HPXQUSRTHYUEST-QAGGRKNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  androsta-2,4,6-trien-17-one 在 铬酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以60 mg的产率得到androsta-3,5-diene-2,7,17-trione
  参考文献：
  名称：

  Hanson, James R.; Kiran, Ismail, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 10, p. 2532 - 2545

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3beta)-3,7-二羟基雄甾-5-烯-17-酮 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 androsta-2,4,6-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  人体工程甾体VII：高氯酸诱导的7-氧化甾体的转化及其生物分析应用-液相色谱-质谱法研究。

  摘要：

  通过在室温下用高氯酸在乙酸乙酯中进行溶剂分解，可以在羧酸酯存在下将7-氧代-δ（5）-甾族化合物的硫酸酯选择性地和定量地水解为相应的游离甾体。通过在65°C的甲醇中与高氯酸加热，可以将硫酸盐以及羧酸酯，甲基醚和缩酮定量转化为相应的3,5-二烯-7-一衍生物。二烯具有较强的紫外线吸收能力最大中心在284 nm附近。这些反应已用于表征和解析结构复杂的生物基质中存在的7-氧化的delta（5）-类固醇，也可用于定量估计总的7-oxo-delta（5）-类固醇（在生物基质中是游离的还是结合的）。

  DOI：

  10.1016/s0045-2068(02)00010-x

文献信息

• Synthesis of 3β-hydroxy-androsta-5,7-dien-17-one from 3β-hydroxyandrost-5-en-17-one via microbial 7α-hydroxylation
  作者：Tatyana G. Lobastova、Sergey M. Khomutov、Ljudmila L. Vasiljeva、Margarita A. Lapitskaya、Kasimir K. Pivnitsky、Marina V. Donova

  DOI：10.1016/j.steroids.2008.10.019

  日期：2009.2

  The synthesis of 3 beta-hydroxy-androsta-5,7-dien-17-one from 3 beta-hydroxy-androst-5-en-17-one (dehydroepiandrosterone, DHEA) via microbial 7 alpha-hydroxylation has been accomplished. At the first stage, 3 beta,7 alpha-dihydroxy-androst-5-en-17-one was obtained in high yield (71.2%) using a strain of Gibberella zeae VKM F-2600, which was first applied for DHEA conversion. The further route included the substitution of 7 alpha-hydroxyl group with chlorine followed by a dehydrochlorination stage, and required minimal purifications of the intermediate products. The steroids obtained at every step were characterized by TLC. H-1 NMR, MS, UV- and IR-spectrometry.The combination of microbial and chemical steps ensured 54.6% yield of the target 3 beta-hydroxyandrosta-5,7-dien-17-one from DHEA and can be applied for obtaining novel vitamin D derivatives. (C) 2008 Elsevier Inc. All rights reserved.