5-bromo-3-methyl-1-(4-nitro-phenyl)-1H-pyrazole | 52943-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-bromo-3-methyl-1-(4-nitro-phenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-Brom-3-methyl-1-(4-nitro-phenyl)-1H-pyrazol；1-(4'-nitrophenyl)-5-bromo-3-methylpyrazole；5-bromo-3-methyl-1-(4-nitrophenyl)pyrazole
• CAS: 52943-87-0
• 化学式: C₁₀H₈BrN₃O₂
• 分子量: 282.096
• InChiKey: MBXMGFQSKCYQQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-methyl-1-(4-nitro-phenyl)-1H-pyrazole 、 4-甲氧基苯硼酸 在 Pd(PPh3)4 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到3-methyl-5-(4-methoxyphenyl)-1-(2,4-dinitrophenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1-(4-aminophenyl)pyrazoles and their use as anti-inflammatory agents

  摘要：

  所述的1-(4-氨基苯基)吡唑可以选择地在吡唑环的3-和5-位置以及苯环的4-位置上取代氨基团，并且这些吡唑抑制T淋巴细胞中的IL-2产生。

  公开号：

  US06506747B1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-(4-硝基苯)-5-吡唑啉酮 在 三溴化磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5-bromo-3-methyl-1-(4-nitro-phenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Cross-coupling of 1-aryl-5-bromopyrazoles: regioselective synthesis of 3,5-disubstituted 1-arylpyrazoles

  摘要：

  The cross-coupling of 1-aryl-5-bromopyrazoles 4 with alkynes, vinyltins and arylboronic acids promoted by Pd(PPh3)(4) afforded unsymmetrical 3,5-disubstituted 1-arylpyrazoles 5-8 in excellent yields. 1-Aryl-5-bromopyrazoles 4 were prepared from their corresponding 1-arylpyrazolones 3 with PBr3 in refluxing acetonitrile. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00704-8

文献信息

• Michaelis; Behn, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 2599
  作者：Michaelis、Behn

  DOI：——

  日期：——
• US6506747B1
  申请人：——

  公开号：US6506747B1

  公开（公告）日：2003-01-14