N-(2-formylethyl)-N-(3-propynyl)-p-toluenesulfonamide | 152453-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-formylethyl)-N-(3-propynyl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-(3-oxopropyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)toluenesulfonamide；4-methyl-N-(3-oxopropyl)-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 152453-96-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃S
• 分子量: 265.333
• InChiKey: YMYAWBDAHNDWDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-formylethyl)-N-(3-propynyl)-p-toluenesulfonamide 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 2-对甲苯磺酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Heterocycles Using Nickel(0)-catalyzed [2+2+2] Cocyclization: Catalytic Asymmetric Synthesis of Isoindoline and Isoquinoline Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-s43
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 oil 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(2-formylethyl)-N-(3-propynyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化的烯炔复分解从炔烃和乙烯中合成新型1,3-二烯

  摘要：

  利用钌催化的烯炔复分解反应，开发了一种由炔烃和乙烯合成的新型1,3-二烯方法。反应过程非常简单：在催化量的钌亚苄基络合物的存在下，在乙烯气体（1个大气压）下于室温搅拌炔烃的CH 2 Cl 2溶液。收率好且转化率高。由相应的炔烃和乙烯合成具有酮-羰基，甲硅烷氧基，酯和缩酮等官能团的二烯。在该反应中，在炔丙基位置具有杂原子的炔烃得到良好的结果，并且与钌催化剂强烈配位的醚氧或胺氮阻止了该反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00297-5

文献信息

• Oxygenated Cyclopentenones via the Pauson–Khand Reaction of Silyl Enol Ether Substrates
  作者：Paul Shaw、Storm J. Hassell-Hart、Gayle E. Douglas、Andrew G. Malcolm、Alan R. Kennedy、Gemma V. White、Laura C. Paterson、William J. Kerr

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00856

  日期：2022.4.15

  We report here the application of silyl enol ether moieties as efficient alkene coupling partners within cobalt-mediated intramolecular Pauson–Khand reactions. This cyclization strategy delivers synthetically valuable oxygenated cyclopentenone products in yields of ≤93% from both ketone- and aldehyde-derived silyl enol ethers, incorporates both terminal and internal alkyne partners, and delivers a

  我们在此报告了甲硅烷基烯醇醚部分在钴介导的分子内 Pauson-Khand 反应中作为有效烯烃偶联伙伴的应用。这种环化策略从酮和醛衍生的甲硅烷基烯醇醚中以 ≤93% 的产率提供合成有价值的氧化环戊烯酮产品，并结合了末端和内部炔烃伙伴，并提供了各种装饰系统，包括更复杂的三环结构。甲硅烷基保护基团的轻松去除揭示了可能进一步详细说明的含氧位点。
• Watanuki, Susumu; Mori, Miwako, Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 679 - 682
  作者：Watanuki, Susumu、Mori, Miwako

  DOI：——

  日期：——
• A New Approach to 1,4-Oxazines and 1,4-Oxazepines via Base-Promoted Exo Mode Cyclization of Alkynyl Alcohols: Mechanism and DFT Studies
  作者：Jaya Kishore Vandavasi、Wan-Ping Hu、Hsing-Yin Chen、Gopal Chandru Senadi、Chung-Yu Chen、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1021/ol301219c

  日期：2012.6.15

  A new approach was developed to synthesize 1,4-oxazine and 1,4-oxazepine derivatives without solvent and metal. Regioselective cyclization occurred to afford exclusively the exo-clig product, and stereochemistry was studied by circular dichroism and specific optical rotation techniques. The Grignard reaction is a key synthetic step to produce high diastereomeric compounds via Cram's rule and was well supported by DFT calculations. A hydroalkoxylation mechanism was proposed and supported by DFT calculations.