N-(3-hydroxypropyl)-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide | 187887-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-hydroxypropyl)-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3-hydoxypropyl)-N-(2-propynyl)-p-toluenesulfonamide
• CAS: 187887-01-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: PBYXULYBMTZIHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-hydroxypropyl)-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 2-对甲苯磺酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Heterocycles Using Nickel(0)-catalyzed [2+2+2] Cocyclization: Catalytic Asymmetric Synthesis of Isoindoline and Isoquinoline Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-s43
• 作为产物：
  描述：

  N-2-propynyl-N-(p-toluenesulfonyl)-3-tetrahydropyranyloxypropylamine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到N-(3-hydroxypropyl)-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化的烯炔复分解从炔烃和乙烯中合成新型1,3-二烯

  摘要：

  利用钌催化的烯炔复分解反应，开发了一种由炔烃和乙烯合成的新型1,3-二烯方法。反应过程非常简单：在催化量的钌亚苄基络合物的存在下，在乙烯气体（1个大气压）下于室温搅拌炔烃的CH 2 Cl 2溶液。收率好且转化率高。由相应的炔烃和乙烯合成具有酮-羰基，甲硅烷氧基，酯和缩酮等官能团的二烯。在该反应中，在炔丙基位置具有杂原子的炔烃得到良好的结果，并且与钌催化剂强烈配位的醚氧或胺氮阻止了该反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00297-5

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Ring‐Closing Aminoalkylative Amination of Unactivated Aminoenynes
  作者：Suchen Zou、Bangkui Yu、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/anie.202215325

  日期：2023.1.16

  aminoenynes by using aminals or aldehydes and amines as coupling partners has been developed, which permits facile synthesis of various chiral exocyclic allenic amines bearing 5 to 12-membered N-heterocycles. Synthetic transformations of the chiral products were also conducted to afford structurally unique chiral spirodiamines via axial-to-central chirality transfer.

  通过使用缩醛胺或醛和胺作为偶联配偶体，开发了未活化的氨基烯炔的高度化学、区域和对映选择性氨基烷基化胺化，它允许轻松合成带有 5 至 12 元 N-杂环的各种手性环外丙二烯胺。还对手性产物进行了合成转化，以通过轴向到中心的手性转移提供结构独特的手性螺二胺。
• Watanuki, Susumu; Mori, Miwako, Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 679 - 682
  作者：Watanuki, Susumu、Mori, Miwako

  DOI：——

  日期：——
• A New Approach to 1,4-Oxazines and 1,4-Oxazepines via Base-Promoted Exo Mode Cyclization of Alkynyl Alcohols: Mechanism and DFT Studies
  作者：Jaya Kishore Vandavasi、Wan-Ping Hu、Hsing-Yin Chen、Gopal Chandru Senadi、Chung-Yu Chen、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1021/ol301219c

  日期：2012.6.15

  A new approach was developed to synthesize 1,4-oxazine and 1,4-oxazepine derivatives without solvent and metal. Regioselective cyclization occurred to afford exclusively the exo-clig product, and stereochemistry was studied by circular dichroism and specific optical rotation techniques. The Grignard reaction is a key synthetic step to produce high diastereomeric compounds via Cram's rule and was well supported by DFT calculations. A hydroalkoxylation mechanism was proposed and supported by DFT calculations.