N-(3-butynyl)-4-methyl-N-(2-propynyl)benzenosulfonamide | 159421-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-butynyl)-4-methyl-N-(2-propynyl)benzenosulfonamide
• 英文别名: N-(4-butynyl)-N-(3-propynyl)-p-toluenesulfonamide；N-(but-3-yn-1-yl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide；N-but-3-ynyl-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 159421-27-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• 分子量: 261.345
• InChiKey: IZVLMLFZWAVOFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-butynyl)-4-methyl-N-(2-propynyl)benzenosulfonamide 在 溴化三(三苯基磷)铜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 8-(4-bromophenyl)-3-tosyl-3-azabicyclo[5.2.0]nona-1,6-diene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过重氮化合物与1，n-丙二烯的铜催化级联反应合成3-氮杂双环[m.2.0]环系。

  摘要：

  据报道，重氮化合物与1，n-炔烃（n = 6,7）进行铜催化的级联反应，可在中等温度下有效地访问各种功能化的3-azabicyclo [m.2.0]骨架（m = 5,6）。在温和的反应条件下达到优异的收率。反应通过分子间的交叉偶联进行，形成双烯丙基中间体，随后进行分子内的[2 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00149
• 作为产物：
  描述：

  N-(4,4-dibromo-3-butenyl)-N-(3-propynyl)-p-toluenesulfonamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到N-(3-butynyl)-4-methyl-N-(2-propynyl)benzenosulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Heterocycles Using Nickel(0)-catalyzed [2+2+2] Cocyclization: Catalytic Asymmetric Synthesis of Isoindoline and Isoquinoline Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-s43

文献信息

• Divergent Synthesis of Densely Substituted Arenes and Pyridines via Cyclotrimerization Reactions of Alkynyl Triazenes
  作者：Jin-Fay Tan、Carl T. Bormann、Florian G. Perrin、F. Mark Chadwick、Kay Severin、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/jacs.9b04111

  日期：2019.7.3

  aromatic triazenes can be prepared by [2 + 2 + 2] cyclotrimerization reactions of 1-alkynyl triazenes. The Cp*Ru-catalyzed cyclization proceeds well with both simple alkynyl triazenes and tethered 1-diynyl triazenes. Attractively, the methodology can be extended to pyridine synthesis by replacing an alkyne with a nitrile. The reaction is regioselective and yields the sterically more hindered product.

  通过1-炔基三氮烯的[2+2+2]环三聚反应，可以制备稠密取代的稠合芳族三氮烯。Cp*Ru 催化的环化对简单的炔基三氮烯和系链的 1-二炔基三氮烯都进行得很好。有吸引力的是，该方法可以通过用腈代替炔烃来扩展到吡啶合成。该反应具有区域选择性并产生空间位阻更大的产物。精确安装在合成的芳基和吡啶基环上的三氮烯基团是一个高度通用的部分，可以毫不费力地转化为最重要和最常用的功能性芳基取代基，包括氟化物。它也适用于分子内转化以提供各种有价值的杂环。研究了炔基三氮烯和 Cp*RuCl 的配位化学，并得出了 Cp*RuCl(η2-炔烃) 配合物、Cp*RuCl(η4-环丁二烯) 配合物和一种不寻常的具有桥连的双核 Ru 配合物的结构表征四甲基富烯配体。这种类型的配合物可能参与催化剂失活途径。
• Radical Cyclization in Heterocycle Synthesis. 12. Sulfanyl Radical Addition-Addition-Cyclization (SRAAC) of Unbranched Diynes and Its Application to the Synthesis of A-Ring Fragment of 1.ALPHA.,25-Dihydroxyvitamin D3.
  作者：Okiko MIYATA、Emi NAKAJIMA、Takeaki NAITO

  DOI：10.1248/cpb.49.213

  日期：——

  Sulfanyl radical addition-addition-cyclization (SRAAC) of unbranched diynes proceeded smoothly to give cyclized exo-olefins, while the sulfanyl radical addition-cyclization-addition (SRACA) of diynes having a quaternary carbon gave cyclized endo-olefins. This method was successfully applied to the synthesis of A-ring fragment of 1α, 25-dihydroxyvitamin D3.

  无支链二炔的硫基自由基加成-加成-环化 (SRAAC) 反应顺利进行，生成环状外烯烃，而具有季碳的二炔的硫基自由基加成-环化-加成 (SRACA) 反应则生成环状内烯烃。这一方法成功应用于1α, 25-二羟基维生素D3的A环片段的合成。
• Gold-Catalyzed Cycloisomerization of Yne-Vinylidenecyclopropanes: A Three-Carbon Synthon for [3+2] Cycloadditions
  作者：Wei Yuan、Xiangying Tang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201304579

  日期：2014.3.10

  A novel type of yne‐vinylidenecyclopropanes (VDCPs) has been synthesized and applied in gold‐catalyzed cycloisomerization reactions. It was found that these compounds can undergo an intramolecular cycloisomerization and perform as a three‐carbon synthon for [3+2] cycloaddition under gold catalysis to give fused [4.3.0] and [5.3.0] bicyclic derivatives and VDCP rearranged products in moderated to good

  已经合成了一种新型的炔基亚乙烯基环丙烷（VDCPs），并将其应用于金催化的环异构化反应中。已发现这些化合物可在金催化下进行分子内环异构化并作为[3 + 2]环加成反应的三碳合成子，得到稠合的[4.3.0]和[5.3.0]双环衍生物和VDCP重排产物。在温和的条件下适度到高产。在氘标记实验和DFT计算的基础上，探索了这些新型转化的底物范围，并提出了合理的反应机理。
• A Novel Synthesis of Isoindoline and Isoquinoline Using Chromium Carbene Complex
  作者：Miwako Mori、Kayoko Kuriyama、Nagisa Ochifuji、Susumu Watanuki

  DOI：10.1246/cl.1995.615

  日期：1995.8

  The reaction of diyne 1 which has nitrogen in a tether with chromium carbene complex 2 afforded isoindoline 4 in good yield. In this reaction, the two carbene carbons (carbene carbon of chromium carbene complex and carbon monoxide) reacted with the two alkynes, respectively, to form an aromatic ring, that is, [2+2+1+1] cocyclization. Using this procedure, isoquinoline derivatives, 6a, 7a, and 9a, were

  在系链中具有氮的二炔 1 与铬卡宾配合物 2 反应以良好的产率得到异二氢吲哚 4。在该反应中，两个卡宾碳（铬卡宾配合物的卡宾碳和一氧化碳）分别与两个炔烃反应形成芳环，即[2+2+1+1]共环化。使用此程序，合成了异喹啉衍生物 6a、7a 和 9a。
• A Versatile, Functional Group‐Tolerant, and Bench‐Stable Iron Precatalyst for Building Arene and Triazine Rings by [2+2+2] Cycloadditions
  作者：William Parisot、Mansour Haddad、Phannarath Phansavath、Guillaume Lefèvre、Virginie Ratovelomanana‐Vidal

  DOI：10.1002/chem.202400096

  日期：2024.4.16

  A new [2+2+2] cycloaddition procedure relying on the use of an air-stable iron precatalyst is described, which allows the construction of aromatic and nitrogen-containing heteroaromatic rings in green solvents and mild conditions. Cycloadditions and cross-cycloadditions between 1,6- or 1,7-diynes and alkynes are reported, with a broad functional tolerance, leading to a variety of functionalizable scaffolds

  描述了一种依赖于使用空气稳定的铁预催化剂的新的[2+2+2]环加成过程，该过程允许在绿色溶剂和温和条件下构建芳香环和含氮杂芳环。据报道，1,6-或1,7-二炔与炔之间的环加成和交叉环加成具有广泛的功能耐受性，从而产生各种可功能化的支架。