2,5-dichloro-4-[(2Z)-2-(5-imino-3-methyl-1-phenylpyrazol-4-ylidene)hydrazinyl]benzenesulfonic acid | 12239-15-5

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 酸性染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,5-dichloro-4-[(2Z)-2-(5-imino-3-methyl-1-phenylpyrazol-4-ylidene)hydrazinyl]benzenesulfonic acid
• CAS: 12239-15-5
• 化学式: C₁₆H₁₃Cl₂N₅O₃S
• 分子量: 426.283
• InChiKey: QHVBDWZOQBMLLW-QZQOTICOSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.74℃[at 101 325 Pa]
• 密度：
  1.62[at 20℃]
• LogP：
  1.702 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  122.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

安全信息

• 海关编码：
  3204120000

制备方法与用途

化学性质：染色时遇铜、铁离子会稍显暗淡。

用途：酸性黄 GR 适用于羊毛、蚕丝、锦纶及羊毛混纺织物，能够得到鲜艳的黄色。该色素具有良好的匀染性和拔染性能，在与羊毛和其他纤维同浴染色时，对蚕丝的沾色严重，醋酸纤维会有轻微沾色，但纤维素纤维不会受到沾色影响。

生产方法：以 2,5-二氯-4-氨基苯磺酸和 1-苯基-3-甲基-5-氨基吡唑为原料，首先将前者进行重氮化处理，再与后者偶合生成目标产物。经过盐析、过滤、干燥及粉碎等步骤后即可得到成品。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯胺-4-磺酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,5-dichloro-4-[(2Z)-2-(5-imino-3-methyl-1-phenylpyrazol-4-ylidene)hydrazinyl]benzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  氯和磺酸盐取代基对某些偶氮染料可见光吸收最大值的影响

  摘要：

  基于五个苯环和杂环偶联组分，总共制备了110种芳基偶氮染料，并且在重氮组分中包含氯和磺酸盐（磺基）取代基的组合。为了确定氯和磺基取代基的影响在系列内以及系列之间的恒定和可转移的程度，已对其可见吸收最大值进行了分析。如果考虑到空间效应，则可加性是相关的。取决于偶联组分的性质，单独的2-磺基可引起非平面性。在严格的加性基础上，2-sulpho-3-chloro组合尤其可导致意想不到的七色变迁。计算机辅助分子建模研究已经阐明了存在的空间相互作用。二邻-取代也引起非平面性和七色效应。有一些证据表明取代基在两个不同的间位取向上是不等价的，尽管MO计算不能重现这种行为。

  DOI：

  10.1039/p29860001107

文献信息

• Colorants
  申请人：Banning Jeffery H.

  公开号：US20130184388A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  Disclosed are colorants comprising a colored laked complex of (a) a chromogen molecule having at least one (i) carboxylic acid group, (ii) carboxylate group, (iii) sulfonic acid group, (iv) sulfonate group, or (v) combination thereof, and (b) a polymer, said chromogen molecule and said polymer each being complexed to (c) a metal. Also disclosed are phase change inks containing the colorants.
• US4043752A
  申请人：——

  公开号：US4043752A

  公开（公告）日：1977-08-23
• US8579428B2
  申请人：——

  公开号：US8579428B2

  公开（公告）日：2013-11-12
• The influence of chlorine and sulphonate substituents on the visible absorption maxima of some azo dyes
  作者：David Greenwood、Michael G. Hutchings、Brian Lamble

  DOI：10.1039/p29860001107

  日期：——

  A total of 110 arylazo dyes have been prepared, based on five benzenoid and heterocyclic coupling components, and containing combinations of chlorine and sulphonate (sulpho) substituents in the diazo components. Their visible absorption maxima have been analysed in order to determine the degree to which chloro and sulpho substituent influences are constant and transferable, both within a series, and

  基于五个苯环和杂环偶联组分，总共制备了110种芳基偶氮染料，并且在重氮组分中包含氯和磺酸盐（磺基）取代基的组合。为了确定氯和磺基取代基的影响在系列内以及系列之间的恒定和可转移的程度，已对其可见吸收最大值进行了分析。如果考虑到空间效应，则可加性是相关的。取决于偶联组分的性质，单独的2-磺基可引起非平面性。在严格的加性基础上，2-sulpho-3-chloro组合尤其可导致意想不到的七色变迁。计算机辅助分子建模研究已经阐明了存在的空间相互作用。二邻-取代也引起非平面性和七色效应。有一些证据表明取代基在两个不同的间位取向上是不等价的，尽管MO计算不能重现这种行为。