4-benzyl-2,5-di-tert-butyl-6-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one | 245416-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-benzyl-2,5-di-tert-butyl-6-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 4-benzyl-3,6-ditert-butyl-2-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 245416-52-8
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: PFHCWIWXSZFLKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-2,5-di-tert-butyl-6-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以95%的产率得到4-benzyl-3,6-di-tert-butyl-1,2-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  The reaction of 3,6-di-tert-butyl-1,2-benzoquinone and 3,6-di-tert-butylcatechol withtert-butyl hydroperoxide

  摘要：

  Reaction of 3,6-di-tert-butyl-1,2-benzoquinone and 3,6-di-tert-butylcatechol with tert-butyl hydroperoxide in aprotic solvents leads to the generation of semiquinone (SQ(.)H), alkylperoxy (ROO.), and alkyloxy radicals. The reaction of SQ(.)H and ROO. produces 2, 5-di-tert-butyl-6-hydroxy-1,4-benzoquinone, 3,6-di-tert-butyl-1-oxacyclohepta-3, 5-diene-2,7-dione, and 2,5-di-tert-butyl-3,6-dihydroxy-1,4-benzoquinone, The radical generated from solvent attacks SQ(.)H at position 4 with C-C bond formation. 4-Benzyl-2,5-di-tert-butyl-6-hydroxycyclohexa-2,5-diene-1-dione produced in this way is transformed into 4-benzyl-3,6-di-tert-butyl-1,2-benzoquinone under the reaction conditions.

  DOI：

  10.1007/bf02494640
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二叔丁基环己-3,5-二烯-1,2-二酮 、 dibenzylzinc 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到4-benzyl-2,5-di-tert-butyl-6-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  The reaction of 3,6-di-tert-butyl-1,2-benzoquinone and 3,6-di-tert-butylcatechol withtert-butyl hydroperoxide

  摘要：

  Reaction of 3,6-di-tert-butyl-1,2-benzoquinone and 3,6-di-tert-butylcatechol with tert-butyl hydroperoxide in aprotic solvents leads to the generation of semiquinone (SQ(.)H), alkylperoxy (ROO.), and alkyloxy radicals. The reaction of SQ(.)H and ROO. produces 2, 5-di-tert-butyl-6-hydroxy-1,4-benzoquinone, 3,6-di-tert-butyl-1-oxacyclohepta-3, 5-diene-2,7-dione, and 2,5-di-tert-butyl-3,6-dihydroxy-1,4-benzoquinone, The radical generated from solvent attacks SQ(.)H at position 4 with C-C bond formation. 4-Benzyl-2,5-di-tert-butyl-6-hydroxycyclohexa-2,5-diene-1-dione produced in this way is transformed into 4-benzyl-3,6-di-tert-butyl-1,2-benzoquinone under the reaction conditions.

  DOI：

  10.1007/bf02494640