6-bromo-3-(3-methoxyprop-1-ynyl)-2-phenylimidazo-[1,2-a]pyridine | 1332703-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-bromo-3-(3-methoxyprop-1-ynyl)-2-phenylimidazo-[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 6-Bromo-3-(3-methoxyprop-1-ynyl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine；6-bromo-3-(3-methoxyprop-1-ynyl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1332703-43-1
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₂O
• 分子量: 341.207
• InChiKey: KNRUNAQSXWYMHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-(3-methoxyprop-1-ynyl)-2-phenylimidazo-[1,2-a]pyridine 、 4-甲氧基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到6-(4-methoxyphenyl)-3-(3-methoxyprop-1-ynyl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的3,6-二卤代咪唑并[1,2- a ]吡啶的Sonogashira和Suzuki交叉偶联反应：一锅双偶联方法

  摘要：

  已经成功开发了新的，高效的区域选择性Sonogashira和Suzuki-Miyaura钯催化的3,6-二卤代咪唑并[1,2- a ]吡啶与另一种交叉偶联的偶联反应。测试了各种溶剂，钯物质和碱。研究了该区域控制的钯催化反应的范围和局限性。开发了使用一锅区域选择性双偶联法合成3,6-二取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物。该步骤仅需很少的步骤即可以高收率聚合聚合多取代的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.108
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-bromo-3-(3-methoxyprop-1-ynyl)-2-phenylimidazo-[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的3,6-二卤代咪唑并[1,2- a ]吡啶的Sonogashira和Suzuki交叉偶联反应：一锅双偶联方法

  摘要：

  已经成功开发了新的，高效的区域选择性Sonogashira和Suzuki-Miyaura钯催化的3,6-二卤代咪唑并[1,2- a ]吡啶与另一种交叉偶联的偶联反应。测试了各种溶剂，钯物质和碱。研究了该区域控制的钯催化反应的范围和局限性。开发了使用一锅区域选择性双偶联法合成3,6-二取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物。该步骤仅需很少的步骤即可以高收率聚合聚合多取代的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.108