(8S)-1-(oxan-2-yloxy)-8-phenylmethoxyundec-4-yn-6-ol | 262588-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (8S)-1-(oxan-2-yloxy)-8-phenylmethoxyundec-4-yn-6-ol
• CAS: 262588-92-1
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: DMMNEWTWZSGZFR-KOENEWCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S)-1-(oxan-2-yloxy)-8-phenylmethoxyundec-4-yn-6-ol 在 dicobalt octacarbonyl 、 三氟化硼乙醚 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 以40%的产率得到(8S)-undec-4-yne-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  [1,3]-在尼古拉斯反应过程中，在γ-苄氧基炔丙醇中的手性转移。

  摘要：

  描述了高度区域和立体选择性的分子内[1,5]-氢转移过程。用BF3 x OEt2处理γ-苄基保护的Co2（CO）6-α，γ-炔二醇可提供双均炔丙基醇。反应在几秒钟内发生，可耐受多种功能，并提供良好的收率。当醚基位于立体化学定义的碳原子上时，重排会以高立体选择性发生，从而将甲醇中心的手性转移至新创建的立体中心。当存在另外的苄基醚时，苄氧基的裂解是完全区域选择性的。评价了该新方法在密集取代的底物中的范围和局限性，还描述了可能的竞争反应和/或立体化学影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200501127
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-(benzyloxy)hexan-1-ol 在 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (8S)-1-(oxan-2-yloxy)-8-phenylmethoxyundec-4-yn-6-ol
  参考文献：
  名称：

  [1,3]-在尼古拉斯反应过程中，在γ-苄氧基炔丙醇中的手性转移。

  摘要：

  描述了高度区域和立体选择性的分子内[1,5]-氢转移过程。用BF3 x OEt2处理γ-苄基保护的Co2（CO）6-α，γ-炔二醇可提供双均炔丙基醇。反应在几秒钟内发生，可耐受多种功能，并提供良好的收率。当醚基位于立体化学定义的碳原子上时，重排会以高立体选择性发生，从而将甲醇中心的手性转移至新创建的立体中心。当存在另外的苄基醚时，苄氧基的裂解是完全区域选择性的。评价了该新方法在密集取代的底物中的范围和局限性，还描述了可能的竞争反应和/或立体化学影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200501127

文献信息

• Intramolecular propargylic reduction in γ-benzyl protected Co2(CO)6-α,γ-acetylenic diols under Nicholas reaction conditions
  作者：David Dı́az、Vı́ctor S Martı́n

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02122-x

  日期：2000.1

  Lewis acid treatment of gamma-benzyl protected Co-2(CO)(6)-alpha,gamma-acetylenic diols yielded after cobalt demetallation bishomopropargylic alcohols in good yields. The method works with both primary and secondary benzyl ethers and is compatible with many kinds of protecting groups and functionalities. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.