3-环己基-1-吡啶-2-基丙炔酮 | 1042988-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-环己基-1-吡啶-2-基丙炔酮
• 英文名称: 3-cyclohexyl-1-pyridin-2-ylpropynone
• CAS: 1042988-85-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: AHODLODFPFWURM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-34 °C
• 沸点：
  358.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环己基-1-吡啶-2-基丙炔酮 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 diphenyl [(3-cyclohexylindolizin-1-yl)(phenyl)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 2-(2-烯炔基) 吡啶的氢膦酰化：轻松获得含二芳基甲基膦酸酯

  摘要：

  描述了一种合成基于吲哚嗪的二芳基甲基膦酸酯的有效方法。该协议涉及金属催化的 5-endo-dig-环化 2-(2-enynyl) 吡啶衍生物，然后远程添加二芳基亚磷酸酯，以高产率提供含茚茚的二芳基甲基膦酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700146
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙炔 、 N-甲氧基-N-甲基甲基吡啶羧酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以53%的产率得到3-环己基-1-吡啶-2-基丙炔酮
  参考文献：
  名称：

  铝催化吡啶基取代的炔基酮与二烷基锌试剂的不对称烷基化反应

  摘要：

  吡啶基取代的炔酮与 Et2Zn 和 Me2Zn 的烷基化，在基于氨基酸的手性配体的促进下，在基于铝的醇盐存在下，有效地提供了 57% 至 >98% ee 的叔炔丙醇。两个容易获得的手性配体被确定为两种二烷基锌试剂反应的最佳选择。使用 Et2Zn 进行催化烷基化需要一个手性配体，该配体带有两个氨基酸部分（缬氨酸和苯丙氨酸）以及一个对三氟甲基苯基酰胺 C 端。相比之下，与 Me2Zn 的反应在含有单个氨基酸（苄基半胱氨酸）的手性配体存在下最有效地促进，由正丁基酰胺封端。带有吡啶基和炔烃取代基的对映异构体富集的叔醇可以通过多种方式进行功能化，以提供各种难以获得的无环和杂环结构；两个值得注意的例子是铜催化的协议，用于将叔炔醇转化为对映异构富集的四取代丙二烯和带有 N 取代季碳立体中心的双环酰胺。提供了解释趋势和对映选择性水平的机械模型。

  DOI：

  10.1021/ja802935w