anti-1,4-diphenyl-3-hydroxypentane-1-one | 103108-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: anti-1,4-diphenyl-3-hydroxypentane-1-one
• 英文别名: (3R,4S)-3-hydroxy-1,4-diphenylpentan-1-one
• CAS: 103108-36-7；103108-37-8；119174-28-6；119174-29-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: PMGJOPWECLIMHG-XJKSGUPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 苯乙酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 anti-1,4-diphenyl-3-hydroxypentane-1-one 、 1-Pentanone, 3-hydroxy-1,4-diphenyl-, (R*,S*)-
  参考文献：
  名称：

  使用二硫代乙酸乙酯和二硫代丙酸乙酯烯醇盐通过醛醇缩合反应进行非对面选择性

  摘要：

  二硫代乙酸乙酯的烯醇锂与α-甲基醛反应生成醛醇产物，其中相对于抗构象，在产物的硫代羰基的β和γ位的顺式构象更有利。该选择性取决于溶剂，并且在较低的温度下会提高。在大多数情况下，根据α-甲基醛的结构，在这些条件下获得的顺式：反式产物比率从57:43到> 99：1不等。当使二硫代丙酸乙酯的烯醇锂与α-甲基醛反应时，在产物混合物中仅检测到四种可能的非对映异构体中的两种。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96754-7

文献信息

• Reagent control of cram-type selectivity in the mukaiyama aldol catalysed by supersilylating agents
  作者：Anthony P. Davis、Stephen J. Plunkett

  DOI：10.1039/c39950002173

  日期：——

  In the addition of silyl enol ethers 8 to α-asymmetric aldehydes 1 and 2, catalysed by ‘supersilylating agents’ R3SiB(OTf)4, †; the level of Cram-type selectivity correlates with the steric bulk of the silyl group; use of the triisopropylsilyl enol ether 8d results in unprecedented levels of 1, 2-asymmetric induction.

  在将硅醇醚 8 加入到 α-不对称醛 1 和 2 的反应中，使用“超硅化试剂” R3SiB(OTf)4 作为催化剂时，Cram 型选择性的水平与硅基的空间体积相关；使用三异丙基硅醇醚 8d 可导致前所未有的 1, 2-不对称促进效应。
• Supersilylating agents from chlorosilanes
  作者：Anthony P Davis、Jayne E Muir、Stephen J Plunkett

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)82975-9

  日期：1996.12

  The addition of R(3)SiCl to B(OTf)(3) gives ''supersirylating agents'' formulated as R(3)SiB(OTf)(3)Cl. The catalytic properties of these species are similar to those of the previously-described (but less accessible) R(3)SiB(OTf)(4). Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd