3-(oxazol-4-yl)benzonitrile | 620971-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(oxazol-4-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3-(1,3-oxazol-4-yl)benzonitrile
• CAS: 620971-49-5
• 化学式: C₁₀H₆N₂O
• 分子量: 170.17
• InChiKey: XPPBCYRTNORBHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(oxazol-4-yl)benzonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到3-(oxazol-4-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  恶唑封端的共轭低聚物中的电荷传输和量子干涉效应

  摘要：

  单分子结中的电荷传输主要取决于用于将分子线连接到电极的锚定基团的化学特性。在这项工作中，我们报告了带有恶唑锚的共轭低聚物的电荷传输特性，重点是杂原子取代位置在末端恶唑基团中的作用。我们的结果表明，恶唑可作为形成稳定的金-分子-金连接的有效锚定基团。我们进一步观察了恶唑封端的亚苯基分子结中的量子干涉 (QI) 效应，包括间位取代苯环中的破坏性 QI 和对位取代苯环中含有两个末端具有相同化学组成的对位取代苯环的建设性 QI（即 O5O5 （5-恶唑基）或 O4O4（4-恶唑基）连接在两个末端）。出奇，与对位取代的类似物相比，具有非等价结构（即 O4O5 恶唑末端连接）的间位取代苯环显示出意外更高的电导率。这些结果表明，除了 pi 共轭核的芳基取代模式之外，恶唑末端分子中的电荷传输还由恶唑锚的杂原子取代位置决定。我们的结果进一步表明，具有均质恶唑键的共轭分子遵循量子电路规则，即 G_O4-p-O4/G_O4-m-O4

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08427
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴乙酰基)苯甲腈 、 formamide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以35%的产率得到3-(oxazol-4-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  恶唑封端的共轭低聚物中的电荷传输和量子干涉效应

  摘要：

  单分子结中的电荷传输主要取决于用于将分子线连接到电极的锚定基团的化学特性。在这项工作中，我们报告了带有恶唑锚的共轭低聚物的电荷传输特性，重点是杂原子取代位置在末端恶唑基团中的作用。我们的结果表明，恶唑可作为形成稳定的金-分子-金连接的有效锚定基团。我们进一步观察了恶唑封端的亚苯基分子结中的量子干涉 (QI) 效应，包括间位取代苯环中的破坏性 QI 和对位取代苯环中含有两个末端具有相同化学组成的对位取代苯环的建设性 QI（即 O5O5 （5-恶唑基）或 O4O4（4-恶唑基）连接在两个末端）。出奇，与对位取代的类似物相比，具有非等价结构（即 O4O5 恶唑末端连接）的间位取代苯环显示出意外更高的电导率。这些结果表明，除了 pi 共轭核的芳基取代模式之外，恶唑末端分子中的电荷传输还由恶唑锚的杂原子取代位置决定。我们的结果进一步表明，具有均质恶唑键的共轭分子遵循量子电路规则，即 G_O4-p-O4/G_O4-m-O4

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08427

文献信息

• [EN] OXAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2010017079A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention is directed to certain oxazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzeimer Disease, and Parkinson's Disease.

  本发明涉及某些噁唑衍生物，其可用作脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病神经病变、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• [EN] HPPARS ACTIVATORS<br/>[FR] ACTIVATEURS DE HPPARS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003074495A1

  公开（公告）日：2003-09-12

  Compounds of formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, acid isostere, or hydrolyzable ester thereof, are disclosed. Methods of making and using the compounds are also disclosed. In particular methods for treating diseases or conditions associated with one or more of human PPAR alpha, gamma, or delta ('hPPARs') comprising administration of a therapeutically effective amount of a compound of formula (1), are disclosed.

  公式（1）的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂合物、酸异构体或可水解酯已被披露。还披露了制备和使用这些化合物的方法。具体披露了用于治疗与人类PPARα、γ或δ（'hPPARs'）中的一个或多个相关疾病或症状的方法，包括给予公式（1）的化合物的治疗有效量。
• Triaryl-oxy-aryl-spiro-pyrimidine-2,4,6-trione metalloproteinase inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20030225056A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention relates to triaryl-oxy-aryl-spiro-pyrimidine-2,4,6-trione metalloproteinase inhibitors of the formula 1 wherein said ring X is a 5-7 membered heterocyclic ring, and wherein A, Y, B, G, and W are as defined in the specification; and to pharmaceutical compositions and methods of treating inflammation, cancer and other disorders.

  本发明涉及一种三芳基氧基芳基螺环嘧啶-2,4,6-三酮金属蛋白酶抑制剂，其化学式为1，其中所述的环X为5-7成员杂环，且其中A、Y、B、G和W如规范中定义；以及用于治疗炎症、癌症和其他疾病的药物组合物和方法。
• Potent, selective spiropyrrolidine pyrimidinetrione inhibitors of MMP-13
  作者：Kevin D. Freeman-Cook、Lawrence A. Reiter、Mark C. Noe、Amy S. Antipas、Dennis E. Danley、Kaushik Datta、James T. Downs、Shane Eisenbeis、James D. Eskra、David J. Garmene、Elaine M. Greer、Richard J. Griffiths、Roberto Guzman、Joel R. Hardink、Fouad Janat、Christopher S. Jones、Gary J. Martinelli、Peter G. Mitchell、Ellen R. Laird、Jennifer L. Liras、Lori L. Lopresti-Morrow、Jayvardhan Pandit、Usa D. Reilly、Donald Robertson、Marcie L. Vaughn-Bowser、Lilli A. Wolf-Gouviea、Sue A. Yocum

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.09.085

  日期：2007.12

  Explorations in the pyrimidinetrione series of MMP-13 inhibitors led to the discovery of a series of spiro-fused compounds that are potent and selective inhibitiors of MMP-13. While other spiro-fused motifs are hydrolytically unstable, presumably due to electronic destabilization of the pyrimidinetrione ring, the spiropyrrolidine series does not share this liability. Greater than 100-fold selectivity versus other MMP family members was achieved by incorporation of an extended aryl-heteroaryl P1' group. When dosed as the sodium salt, these compounds displayed excellent oral absorption and pharmacokinetic properties. Despite the selectivity, a representative of this series produced fibroplasia in a 14 day rat study. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HPPARS ACTIVATORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1480957A1

  公开（公告）日：2004-12-01