1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylnaphthalene | 1170321-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylnaphthalene
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-4-phenylnaphthalene
• CAS: 1170321-07-9
• 化学式: C₂₃H₁₈O
• 分子量: 310.395
• InChiKey: FEVKPCANEWBHEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1-萘酚 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  芳基和杂芳基nosylates作为铃木-宫浦交叉偶联反应的稳定廉价伙伴

  摘要：

  芳基和杂芳基对硝基苯基磺酸盐（nosylates）已成功地首次与各种芳基或乙烯基硼酸进行铃木-宫浦交叉偶联反应（48-98％，12个例子）。使用K 3 PO已确定最佳催化剂/配体组合为2摩尔％的乙酸钯（Pd（OAc）2）和4摩尔％的2-二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基联苯（XPhos）在四氢呋喃中于80°C下以4为碱。这些新的反应条件尤其提供了直接和非常有效的途径来获得天然生物碱二巴胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.061

文献信息

• Experimental and Computational Studies towards Chemoselective C−F over C−Cl Functionalisation: Reversible Oxidative Addition is the Key
  作者：Emily Jacobs、Sinead T. Keaveney

  DOI：10.1002/cctc.202001462

  日期：2021.1.20

  Catalytic cross‐coupling is a valuable tool for forming new carbon‐carbon and carbon‐heteroatom bonds, allowing access to a variety of structurally diverse compounds. However, for this methodology to reach its full potential, precise control over all competing cross‐coupling sites in poly‐functionalised building blocks is required. Carbon‐fluorine bonds are one of the most stable bonds in organic chemistry

  催化交叉偶联是形成新的碳-碳和碳-杂原子键的宝贵工具，可用于获得各种结构多样的化合物。但是，要使这种方法发挥其全部潜力，就需要对多功能构建块中所有竞争的交叉耦合位点进行精确控制。碳氟键是有机化学中最稳定的键之一，在C-F上的氧化加成比在其他C-卤化物键上的加成困难得多。因此，如果要在氧化加成步骤中诱导选择性，化学选择性官能化C-F在多卤代芳烃中的位置的方法的开发将非常具有挑战性。但是，金属卤化物络合物与母体卤代芳烃的反应性呈现出不同的趋势，与金属氟化物的复合物对金属转移反应非常活跃。在当前的工作中，我们试图利用Ni-Cl和Ni-F中间体的发散反应性来开发化学选择性CF官能化方案，其中选择性由过渡金属化步骤控制。我们的实验研究表明，这种方法是可行的，许多镍催化剂显示出在无碱条件下促进1-氟萘的Hiyama交叉偶联，而没有与1-氯萘的交叉偶联。计算和实验研究表明，可逆的C-Cl氧化加成对于选择
• One-Pot Synthesis of 1,4-Diarylnaphthalenes via a Wittig-Horner Reaction/[4+2] Cycloaddition/Dehydrogenation Sequence
  作者：Yanguang Wang、Zhengbo Chen、Wangge Shou

  DOI：10.1055/s-0028-1083356

  日期：2009.4

  A one-pot synthesis of 1,4-diarylnaphthalenes from cinnamaldehydes, dimethyl benzylphosphonates, and benzenediazonium-2-carboxylate is described. The tandem process involves the Wittig-Horner reaction of the cinnamaldehyde with the benzylphosphonate, [4+2] cycloaddition of the thus-formed diene with benzyne, and subsequent dehydrogenation. The procedure is general and efficient and the substrates are

  描述了由肉桂醛，二甲基苄基膦酸酯和苯重氮-2-羧酸酯一锅法合成1,4-二芳基萘。串联过程涉及肉桂醛与苄基膦酸酯的Wittig-Horner反应，由此形成的二烯与苯炔的[4 + 2]环加成以及随后的脱氢。该过程是通用且有效的，并且衬底容易获得。 二苯基萘-串联反应-Wittig-Horner反应-环加成反应-苯并
• Aryl and heteroaryl nosylates as stable and cheap partners for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Anna Dikova、Nicolas P. Cheval、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.061

  日期：2016.4

  Aryl and heteroaryl para-nitrophenylsulfonates (nosylates) have been successfully engaged for the first time in Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions with various aryl or vinylboronic acids (48–98%, 12 examples). The best catalyst/ligand combination have been determined to be 2 mol % of palladium acetate (Pd(OAc)2) and 4 mol % of 2-dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl (XPhos) using

  芳基和杂芳基对硝基苯基磺酸盐（nosylates）已成功地首次与各种芳基或乙烯基硼酸进行铃木-宫浦交叉偶联反应（48-98％，12个例子）。使用K 3 PO已确定最佳催化剂/配体组合为2摩尔％的乙酸钯（Pd（OAc）2）和4摩尔％的2-二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基联苯（XPhos）在四氢呋喃中于80°C下以4为碱。这些新的反应条件尤其提供了直接和非常有效的途径来获得天然生物碱二巴胺。